2,3-二溴丁烯-1,4-二醇 | 21285-46-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 2,3-二溴丁烯-1,4-二醇
• 中文别名: 反式-2,3-二溴-2-丁烯-1,4-二醇
• 英文名称: Trans-2,3-dibromo-2-butene-1,4-diol
• 英文别名: (E)-2,3-dibromo-2-butene-1,4-diol；(E)-2,3-dibromobut-2-ene-1,4-diol；2,3-dibromobut-2-ene-1,4-diol；(E)-2,3-dibromo-but-2-ene-1,4-diol；2,3-dibromo-but-2t-ene-1,4-diol；2,3-Dibrom-but-2t-en-1,4-diol
• CAS: 21285-46-1
• 化学式: C₄H₆Br₂O₂
• 分子量: 245.898
• InChiKey: MELXIJRBKWTTJH-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(lit.)
• 沸点：
  318.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.252±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 物理描述：
  Crystals or white powder. (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P501,P202,P201,P280,P308+P313,P405
• 危险性描述：
  H341

SDS

反-2,3-二溴-2-丁烯-1,4-二醇 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： trans-2,3-Dibromo-2-butene-1,4-diol
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 反-2,3-二溴-2-丁烯-1,4-二醇
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 21285-46-1
俗名： trans-2,3-Dibromo-1,4-dihydroxy-2-butene
分子式： C4H6Br2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
反-2,3-二溴-2-丁烯-1,4-二醇 修改号码：2

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
114°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反-2,3-二溴-2-丁烯-1,4-二醇 修改号码：2

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模块 10. 稳定性和反应性
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-sat 33 ug/plate (-S9)
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: EM6910000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
反-2,3-二溴-2-丁烯-1,4-二醇 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴丁烯-1,4-二醇 在 三氢化钐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 丁炔二醇
  参考文献：
  名称：

  脂族的还原性脱卤化VIC具有金属钐-dihalides在甲醇介质

  摘要：

  在标题反应，八个VIC -dibromides和三个亚乙烯基二溴化物，得到在室温下相应的脱溴产物（烯烃和炔烃）中性条件和氩气气氛下。2,3-二溴丁二酸衍生物产生过度还原的产物或异常的偶联二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82951-6
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2,3-二溴丁烯-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  邻二溴代烯烃作为保护炔烃的闭环复分解：大环烯炔的合成方法。

  摘要：

  开发了一种访问大环烯炔的新策略。为了阻止不期望的烯-炔环化途径，炔烃通过溴化得到保护，所得的无环vic-（E）-二溴三烯参与选择性的烯-烯闭环易位反应。锌促进的（E）-二溴莫烯的脱保护以高收率提供了大环烯炔。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02595

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Cobalt-Complexed Macrocyclic Alkynes: The Transannular Pauson–Khand Reaction
  作者：Sedef Karabiyikoglu、Byron A. Boon、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01369

  日期：2017.8.4

  ring-closing metathesis reactions followed by complexation with dicobalt octacarbonyl. Several reaction modalities of these macrocyclic complexes were uncovered. In addition to the first successful transannular Pauson–Khand reactions, other intermolecular and transannular cycloaddition reactions included intermolecular Pauson–Khand reactions, transannular [4 + 2] cycloaddition reactions, intermolecular [2

  Pauson-Khand反应是通过有效的[2 + 2 + 1]二苯甲醚炔烃与烯烃的环加成反应来合成环戊烯酮的有力工具。尽管分子间和分子内的变体是众所周知的，但是该反应的跨环版本是未知的，并且是这项研究的基础。大环烯炔和二烯炔配合物很容易通过钯（II）催化双（乙烯基硼酸酯）的氧化大环化或闭环易位反应，然后与二钴二羰基八羰基配合而合成。这些大环配合物的几种反应方式被发现。除了第一个成功的跨环形波森-汉德反应之外，其他分子间和跨环形环加成反应还包括分子间波森-汉德反应，跨环[4 + 2]环加成反应，分子间[2 + 2 + 2]环加成反应和分子间[2 + 2 +1 + 1]环加成反应。介绍了每个过程的结构和反应要求。
• Brominated Methanes as Photoresponsive Molecular Storage of Elemental Br₂
  作者：Kazumitsu Kawakami、Akihiko Tsuda

  DOI：10.1002/asia.201200322

  日期：2012.10

  generation of elemental Br2 from brominated methanes is reported. Br2 was generated by the vaporization of carbon oxides and HBr through oxidative photodecomposition of brominated methanes under a 20 W low‐pressure mercury lamp, wherein the amount and situations of Br2 generation were photochemically controllable. Liquid CH2Br2 can be used not only as an organic solvent but also for the photoresponsive molecular

  据报道，溴化甲烷可光化学生成元素Br 2。在20 W低压汞灯下，溴化甲烷的氧化光分解使碳氧化物和HBr汽化，从而生成Br 2，其中Br 2的生成量和生成情况可通过化学方法控制。液体CH 2 Br 2不仅可以用作有机溶剂，而且还可以用于Br 2的光敏分子存储，这在各种有机合成和材料科学中都具有巨大的技术优势。通过利用原位生成Br 2的优势由有机溶剂本身，在添加或不添加催化剂的情况下，以高实用产率合成了许多有机溴化合物。此处，溴2，是由CH的光分解产生的2溴2保留了它的反应性溶液中基本上经历相同的反应物作为那些具有的Br溶液进行，即2溶解在CH 2溴2没有光照射制备的。此外，在CH 2 Br 2的光分解过程中产生的HBr也可用于将OH基团取代为Br基团和制备胺的HBr盐。此外，光化学产生的Br 2选自CH 2溴2是可用于天然着色的植物，如红玫瑰花瓣，其中BR的区域选择性光化学漂白2这是从CH光
• Synthesis and activity studies of analogues of the rat selective toxicant norbormide
  作者：David Rennison、Sergio Bova、Maurizio Cavalli、Fernanda Ricchelli、Alessandra Zulian、Brian Hopkins、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.012

  日期：2007.4

  Norbormide [5-(alpha-hydroxy-alpha-2-pyridylbenzyl)-7-(alpha-2-pyridylbenzylidene)-5-norborn ene-2,3-dicarboximide] (NRB, 1), an existing but infrequently used rodenticide, is known to be uniquely toxic to rats but relatively harmless to other rodents and mammals. A series of NRB-related analogues were prepared to investigate the structural features responsible for, and the in vitro biological markers

  Norbormide [5-（α-羟基-α-2-吡啶基苄基）-7-（α-2-吡啶基苄叉基）-5-降冰片烯-2,3-二苯甲酰亚胺]（NRB，1），一种已存在但不常用的灭鼠剂，已知其对大鼠具有独特的毒性，但对其他啮齿动物和哺乳动物则无害。制备了一系列与NRB相关的类似物，以研究造成大鼠亲本分子体内杀伤力的结构特征和指示其体外致死性的体外生物学标记。描述了它们的合成和生物学评估（血管收缩，血管舒张，线粒体功能障碍，心脏毒性和致死性）。
• 一种(E)-2,3-二溴-2-丁烯-1,4-二醇的制备 方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN109020783B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了一种(E)‑2,3‑二溴‑2‑丁烯‑1,4‑二醇的制备方法。该方法包括如下步骤：(1)配制2‑丁炔‑1,4‑二醇、溴化物和溴酸盐混合物的水溶液；(2)在一定温度下，将稀硫酸滴加到上述混合物的水溶液中，滴完后继续反应10‑120分钟，反应结束；(3)对反应产物进行抽滤，重结晶，干燥等步骤，得到白色(E)‑2,3‑二溴‑2‑丁烯‑1,4‑二醇晶体。本发明具有成本低，操作简便、安全，环保，选择性高，副产物少，收率高等优点。
• In situ alcohol oxidation-Wittig reactions
  作者：Xudong Wei、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00592-9

  日期：1998.5

  alcohols can be oxidised with activated manganese dioxide in the presence of stabilised Wittig reagents to generate α,β-unsaturated esters directly. This simple procedure, which can also be utilised with diols to give double homologation, is generally useful and particularly valuable if the intermediate aldehydes are difficult to isolate, toxic or prone to isomerisation.

  烯丙醇，炔丙醇和苄醇可以在稳定的Wittig试剂存在下用活化的二氧化锰氧化，以直接生成α，β-不饱和酯。如果中间体醛难以分离，有毒或易于异构化，这种简单的方法（也可以与二醇一起使用以提供双重同系物）通常是有用的，并且特别有价值。

表征谱图