(-)-(5S)-dihydro-5-(3'-hydroxypropyl)-2(3H)-furanone | 98611-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(5S)-dihydro-5-(3'-hydroxypropyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: (S)-3-(5-hydroxypropyl)tetrahydro-2-furanone；(-)-(S)-5-(3-hydroxypropyl)furan-2(3H)-one；(s)-Dihydro-5-(3'-hydroxypropyl)-2(3h)-furanone；(5S)-5-(3-hydroxypropyl)oxolan-2-one
• CAS: 98611-84-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: FHHGKUDFWJKVJR-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5S)-dihydro-5-(3'-hydroxypropyl)-2(3H)-furanone 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(5S)-5-(3'-oxopropyl)tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (−)-γ-jasmolactone

  摘要：

  The title compound was prepared in seven steps starting from the commercially available 4-ketopimelic acid. The key step features an enantioselective lactonization promoted by PPL. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00444-4
• 作为产物：
  描述：

  4-酮庚二酸 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 pig pancreatic lipase 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， -20.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (-)-(5S)-dihydro-5-(3'-hydroxypropyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (−)-γ-jasmolactone

  摘要：

  The title compound was prepared in seven steps starting from the commercially available 4-ketopimelic acid. The key step features an enantioselective lactonization promoted by PPL. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00444-4

文献信息

• Intramolecular acylative ring-switching reactions of 3-(tetrahydro-2′-furyl)propanoic acid derivatives to give butanolides: mechanism and scope
  作者：David H. Grayson、Úna McCarthy、Edwin D. Roycroft

  DOI：10.1039/b301329b

  日期：——

  The mechanism by which dihydro-5-(3′-trifluoroacetoxypropyl)-2(3H)-furanone is formed when 3-(tetrahydro-2′-furyl)propanoic-trifluoroacetic mixed anhydride is treated with an acidic catalyst is defined, and routes to some potentially useful butanolide synthons are described.

  当3-(四氢-2′-呋喃基)丙酸-三氟乙酸混合酐在酸催化剂的作用下生成二氢-5-(3′-三氟乙酰氧基丙基)-2(3H)-呋喃酮的机制被定义，并描述了一些潜在有用的丁内酯合成体的合成途径。
• Synthesis of butanolides via intramolecular acylative ring-opening reactions of 3-(tetrahydro-2-furyl)propanoic acid derivatives
  作者：David H. Grayson、Edwin D. Roycroft

  DOI：10.1039/c39920001296

  日期：——

  5-Substituted furan-2-(3H)-ones are formed when mixed 3-(tetrahydro-2-furyl)propanoic trifluoroacetic anhydrides are treated with acid catalysts.

  当将混合的3-（四氢-2-呋喃基）丙酸三氟乙酸酐用酸催化剂处理时，会形成5-取代的呋喃-2-（3 H）-一。
• Enantioselective lactonization of sodium 4-hydroxypimelate under abiological conditions
  作者：Kaoru Fuji、Manabu Node、Shunji Terada、Makoto Murata、Hideko Nagasawa、Tooru Taga、Katsunosuke Machida

  DOI：10.1021/ja00308a049

  日期：1985.10
• MORIUTI, FUMIO;MUROI, XISAO;YANO, YUSI
  作者：MORIUTI, FUMIO、MUROI, XISAO、YANO, YUSI

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, YUKIO;SAKAMOTO, AKIO;NISHIOKA, TAKAAKI;ODA, JUNICHI;FUKAZAWA, Y+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1112-1119
  作者：YAMAMOTO, YUKIO、SAKAMOTO, AKIO、NISHIOKA, TAKAAKI、ODA, JUNICHI、FUKAZAWA, Y+

  DOI：——

  日期：——