(-)-(5S)-dihydro-5-(3'-trifluoroacetoxypropyl)-2(3H)-furanone | 144829-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(5S)-dihydro-5-(3'-trifluoroacetoxypropyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: (-)-(S)-5-(3-trifluoroacetoxypropyl)furan-2(3H)-one；3-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]propyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 144829-15-2
• 化学式: C₉H₁₁F₃O₄
• 分子量: 240.179
• InChiKey: SRERVECWTMARJD-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5S)-dihydro-5-(3'-trifluoroacetoxypropyl)-2(3H)-furanone 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(-)-(5S)-dihydro-5-(3'-hydroxypropyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular acylative ring-switching reactions of 3-(tetrahydro-2′-furyl)propanoic acid derivatives to give butanolides: mechanism and scope

  摘要：

  当3-(四氢-2′-呋喃基)丙酸-三氟乙酸混合酐在酸催化剂的作用下生成二氢-5-(3′-三氟乙酰氧基丙基)-2(3H)-呋喃酮的机制被定义，并描述了一些潜在有用的丁内酯合成体的合成途径。

  DOI：

  10.1039/b301329b
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2'S)-3-(tetrahydro-2'-furyl)propanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (-)-(5S)-dihydro-5-(3'-trifluoroacetoxypropyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过3-（四氢-2-呋喃基）丙酸衍生物的分子内酰基化开环反应合成丁醇化物

  摘要：

  当将混合的3-（四氢-2-呋喃基）丙酸三氟乙酸酐用酸催化剂处理时，会形成5-取代的呋喃-2-（3 H）-一。

  DOI：

  10.1039/c39920001296

文献信息

• Intramolecular acylative ring-switching reactions of 3-(tetrahydro-2′-furyl)propanoic acid derivatives to give butanolides: mechanism and scope
  作者：David H. Grayson、Úna McCarthy、Edwin D. Roycroft

  DOI：10.1039/b301329b

  日期：——

  The mechanism by which dihydro-5-(3′-trifluoroacetoxypropyl)-2(3H)-furanone is formed when 3-(tetrahydro-2′-furyl)propanoic-trifluoroacetic mixed anhydride is treated with an acidic catalyst is defined, and routes to some potentially useful butanolide synthons are described.

  当3-(四氢-2′-呋喃基)丙酸-三氟乙酸混合酐在酸催化剂的作用下生成二氢-5-(3′-三氟乙酰氧基丙基)-2(3H)-呋喃酮的机制被定义，并描述了一些潜在有用的丁内酯合成体的合成途径。
• Synthesis of butanolides via intramolecular acylative ring-opening reactions of 3-(tetrahydro-2-furyl)propanoic acid derivatives
  作者：David H. Grayson、Edwin D. Roycroft

  DOI：10.1039/c39920001296

  日期：——

  5-Substituted furan-2-(3H)-ones are formed when mixed 3-(tetrahydro-2-furyl)propanoic trifluoroacetic anhydrides are treated with acid catalysts.

  当将混合的3-（四氢-2-呋喃基）丙酸三氟乙酸酐用酸催化剂处理时，会形成5-取代的呋喃-2-（3 H）-一。