5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H- tetrazole | 57761-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H- tetrazole
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-1-phenyltetrazole
• CAS: 57761-70-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: DGZREMJYERTBLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 三氟甲磺酸酐 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 以89%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H- tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过C–C键裂解实现酰胺的无过渡金属多硝化：四唑的新方法†

  摘要：

  开发了一种无金属的全新的一锅多酰胺酰胺，用于化学和区域选择性合成1,5-二取代的四唑。通过亲电酰胺的活化，以及进一步的C–C键裂解和重排，在温和条件下选择性地构建了多种功能化的1,5-DST衍生物。如机理所示，通过选择反应中的起始原料可以容易地切换化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c8cc06324a

文献信息

• Stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via a Beckmann rearrangement facilitated by diphenyl phosphorazidate
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.014

  日期：2019.5

  A novel method for the stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via the Beckmann rearrangement was developed using diphenyl phosphorazidate (DPPA) as both the oxime activator and azide source. Various ketoximes were transformed into the corresponding 1,5-disubstituted tetrazoles with exclusive trans-group migration and no E-Z isomerization of the ketoxime. This method

  开发了一种新的方法，该方法通过使用贝克曼重排从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑，同时使用了叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）作为肟的活化剂和叠氮化物的来源。具有排他性的跨基团迁移并且没有酮肟的EZ异构化，将各种酮肟转化为相应的1，5-二取代的四唑。该方法无需使用有毒或易爆的叠氮化试剂即可制备1,5-二取代的四唑。
• Improved Schmidt Synthesis of 1,5-Disubstituted 1<i>H</i>-Tetrazoles from Ketones
  作者：Hitomi Suzuki、Young Seok Hwang、Chie Nakaya、Yoshihiro Matano

  DOI：10.1055/s-1993-26027

  日期：——

  On treatment with an excess of sodium azide in the presence of titanium(IV) chloride in boiling acetonitrile, both aliphatic and aromatic ketones are smoothly converted to 1,5-disubstituted 1H-tetrazoles in high yields.

  在沸腾的乙腈中，在氯化钛（IV）的存在下，用过量叠氮化钠进行处理，脂肪酮和芳香酮都能顺利转化为 1,5-二取代的 1H-四唑，产量很高。
• Synthesis of 1,5-Disubstituted Tetrazoles from Nitrones by Using Bis(p-nitrophenyl) Phosphorazidate in the Presence of 4-(Dimethylamino)pyridine
  作者：Masato Matsugi、Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/a-1800-2011

  日期：2022.5

  A novel method has been developed for the synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from nitrones by using bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine. By this approach, various nitrones were converted into the corresponding tetrazoles. This method permits the preparation of 1,5-disubstituted tetrazoles without the need for toxic or explosive reagents.

  开发了一种在4-(二甲氨基)吡啶存在下使用叠氮化双(对硝基苯基)磷酸酯从硝酮合成1,5-二取代四唑的新方法。通过这种方法，各种硝酮转化为相应的四唑。该方法允许制备 1,5-二取代四唑，而不需要有毒或爆炸性试剂。
• Facile Preparation of 5-Alkyl-1-aryltetrazoles with Arenes, Acyl Chlorides, Hydroxylamine, and Diphenylphosphoryl Azide
  作者：Hideo Togo、Kaho Shibasaki

  DOI：10.3987/com-20-14321

  日期：——
• <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Desulfurization Initiated Domino Reactions for Synthesis of Azoles
  作者：Pramod S. Chaudhari、Sagar P. Pathare、Krishnacharaya G. Akamanchi

  DOI：10.1021/jo2025509

  日期：2012.4.20

  A systematic exploration of thiophilic ability of o-iodoxybenzoic acid (IBX) for oxidative desulfurization to trigger domino reactions leading to new methodologies for synthesis of different azoles is described. A variety of highly substituted oxadiazoles, thiadiazoles, triazoles, and tetrazoles have been successfully synthesized in good to excellent yields, starting from readily accessible thiosemicarbazides, bis-diarylthiourea, 1,3-disubtituted thiourea, and thioamides.