5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromene | 19103-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromene
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4H-chromene；5,7-Dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4H-chromen；5,7,4'-Trimethoxy-flav-2-en
• CAS: 19103-51-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: YIEZWWRLYJBHFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  472.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromene 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,7,4-三甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化α-β-不饱和羰基化合物与苯酚进行CH-H脱水偶联反应的方法：二茂铬和苯并氧杂环衍生物的简便合成

  摘要：

  ne烯和苯并氧杂环衍生物是通过苯酚与α，β-不饱和羰基化合物的钌催化脱水CH-H偶联反应有效合成的。发现阳离子钌氢化物络合物是有效的催化剂，可用于苯酚与烯类的偶联和环化，形成苯并二氢萘产品。苯酚与线性烯酮的偶合得到2，4-二取代的色烯衍生物，而与环烯酮的类似偶合产生9-羟基苯并恶唑产物。3,5-二甲氧基苯酚与PhCH = CHCDO的反应生成的苯并二氢萘产物在苯甲基和乙烯基位置均具有显着的H / D交换。3的偶合最显着的碳同位素效应 在色烯产物的α-烯烃碳上观察到5-二甲氧基苯酚与4-甲氧基肉桂醛（C（2）= 1.067）。3,5-二甲氧基苯酚与对位取代的p -XC 6 H 4 CH = CHCHO表现出线性相关性，并具有吸电子基团（ρ= +1.5; X = OCH 3，CH 3，H，F，Cl）的强促进作用。通过催化偶合法合成了几种具有生物活性的色酮衍生物。该催化方法提供了一种方便的合成方

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00629
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Gramshaw et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4040,4041

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-phenoxyethyl alkyl(aryl) ketones. Rearrangement and conversion into benzopyrylium salts
  作者：J.N. Chatterjea、R. Prasad、H.C. Jha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88967-5

  日期：1972.1

  The rearrangement of some β-phenoxyethyl alkyl(aryl) ketones to 4-hydroxyphenoxyethyl alkyl(aryl) ketones has been studied. The latter undergo rearrangement under oxidative conditions to flavilium salts such as 0-trimethylapigeninidin chloride or 0-tetramethylluteolinidui chloride. The mechanism of these changes has been discussed.

  研究了一些β-苯氧基乙基烷基（芳基）酮到4-羟基苯氧基乙基烷基（芳基）酮的重排。后者在氧化条件下重排为黄酮盐，例如0-三甲基芹菜碱素氯化物或0-四甲基木犀草碱二氯化物。已经讨论了这些更改的机制。
• King et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2948,2954
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——
• JAIN, P. K.;MAKRANDI, J. K.;GROVER, S. K., CURR. SCI., INDIA, 1981, 50, N 19, 857-858
  作者：JAIN, P. K.、MAKRANDI, J. K.、GROVER, S. K.

  DOI：——

  日期：——