5-Nitro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole | 71478-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-Nitro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-nitroimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 71478-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₉
• 分子量: 371.304
• InChiKey: NBLBQSWQDVHZBN-FMKGYKFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99.2 %的产率得到5-nitro-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  采用新型弗里德尔-克来福特酰基转移酶的 4-酰基-5-氨基咪唑生物碱的生物合成

  摘要：

  弗里德尔-克来福特酰化 (FCA) 是有机化学中一种非常有益的方法，用于创建重要的 C-C 键，这些键是在芳香底物和酰基之间构建复杂框架所必需的。然而，关于酶催化FCA反应的报道很少。在本研究中，4-酰基-5-氨基咪唑生物碱 (AAIA)、链咪唑 A–C ( 1 – 3 ) 和对映体纯 (+)-诺卡咪唑 C ( 4 ) 及其核苷、链咪唑苷 A–D ( 5 – 8 )，从链霉菌的发酵液中鉴定出来。 OUCMDZ-944 或异源天蓝色链球菌M1154 突变体。鉴定了生物合成基因簇( smz )，首次阐明了AAIA的生物合成途径。体内和体外研究证明了四个必需基因smzB 、 -C 、 -E和-F对AAIA生物合成的催化活性，并阐明了生物碱的生物合成过程。连接酶 SmzE 激活脂肪酰基并将其连接到酰基载体蛋白 (ACP) Holo-SmzF。然后，酰基被转移到 SmzB 的关键残基 Cys49 上，SmzB

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09522
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-Nitro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of the thiamin pyrimidine: the reconstitution of a remarkable rearrangement reaction

  摘要：

  5-氨基咪唑核苷酸（AIR）转化为4-氨基-2-甲基-5-羟甲基嘧啶（HMP）的反应是细菌硫胺素生物合成途径中的一个迷人反应，可能是初级代谢中最复杂的未解决重排反应。我们已经成功地在无细胞系统中重构了这个反应。E. coli 的 thiC 基因产物以及一个额外的未鉴定的 E. coli 蛋白质是反应所必需的。此外，SAM 和烟酰胺辅因子也是完全活性所需的。我们描述了标记研究，以确定嘧啶中大多数原子的来源。基于这些研究，提出了一种 HMP 形成的新机制。

  DOI：

  10.1039/b405429f

文献信息

• Anaerobic 5-Hydroxybenzimidazole Formation from Aminoimidazole Ribotide: An Unanticipated Intersection of Thiamin and Vitamin B₁₂ Biosynthesis
  作者：Angad P. Mehta、Sameh H. Abdelwahed、Michael K. Fenwick、Amrita B. Hazra、Michiko E. Taga、Yang Zhang、Steven E. Ealick、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.5b03576

  日期：2015.8.26

  (thiC) revealed a paralogue of thiC (bzaF) clustered with anaerobic vitamin B12 biosynthetic genes. Here we demonstrate that BzaF is a radical S-adenosylmethionine enzyme that catalyzes the remarkable conversion of aminoimidazole ribotide (AIR) to 5-hydroxybenzimidazole (5-HBI). We identify the origin of key product atoms and propose a reaction mechanism. These studies represent the first step in solving

  细菌硫胺嘧啶合酶 (thiC) 的比较基因组学揭示了 thiC (bzaF) 的旁系同源物与厌氧维生素 B12 生物合成基因聚集在一起。在此，我们证明 BzaF 是一种自由基 S-腺苷甲硫氨酸酶，可催化氨基咪唑核苷酸 (AIR) 显着转化为 5-羟基苯并咪唑 (5-HBI)。我们确定了关键产物原子的起源并提出了反应机制。这些研究代表了解决厌氧维生素 B12 组装中长期存在的问题的第一步，并揭示了硫胺素和维生素 B12 生物合成的意外交叉。
• A Fresh AIR Synthesis
  作者：Mark J. Humphries

  DOI：10.1055/s-1999-3500

  日期：1999.6