N-芴甲氧羰基-苯丙氨酰-甘氨酸 | 169624-67-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-苯丙氨酰-甘氨酸
• 英文名称: Fmoc-Phe-Gly-OH
• 英文别名: FmocPheGlyOH；2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 169624-67-3
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₅
• 分子量: 444.487
• InChiKey: WJQWIPAQNBOEBX-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-180 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  760.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-苯丙氨酰-甘氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  METAP2 Inhibitors and Methods of Treating Obesity

  摘要：

  本发明涉及修饰或聚合的MetAP2抑制剂。本发明还涉及利用修饰或聚合的MetAP2抑制剂预防、诱导、引起或增加体重减轻，治疗肥胖和/或代谢综合征的方法。本发明还涉及利用修饰或聚合的MetAP2抑制剂改善胰岛素敏感性和血糖控制，降低胰岛素水平和/或改善瘦素敏感性的方法。

  公开号：

  US20140308235A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S)-2-氯-2-氧代-1-(苯甲基)乙基]-氨基甲酸-9H-芴-9-甲酯 在 水 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-芴甲氧羰基-苯丙氨酰-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  电喷雾电离串联质谱（ESI-MS（n））表征Nα-Fmoc保护的二肽异构体：保护基对二肽断裂的影响。

  摘要：

  Fmoc保护的二肽，Fmoc-Gly-Xxx-OY / Fmoc-Xxx-Gly-OY（Xxx = Ala，Val，Leu，Phe）和Fmoc-Ala-Xxx-OY / Fmoc-Xxx的一系列位置异构对-Ala-OY（Xxx = Leu，Phe）（Fmoc = [（9-芴基甲基）氧基]羰基和Y = CH（3）/ H）的特征在于，正离子和负离子电喷雾电离离子-阱串联质谱（ESI-IT-MS（n））。与主要产生y（1）（+）和/或a（1）（+）离子的未保护二肽异构体的行为相反，质子化的Fmoc-Xxx-Gly-OY，Fmoc-Ala-Xxx-OY和Fmoc-Xxx-Ala-OY产生明显的b（1）（+）离子。形成这些离子，大概具有稳定的质子化叠氮醌结构。但是，在N端带有Gly-的肽不会形成b（1）（+）离子。所有肽的[M + H]（+）离子都会经历McLafferty型重排，然后损失CO（2）形成[M

  DOI：

  10.1002/rcm.5076

文献信息

• Conjugation of Selenols with Aziridine-2-Carboxylic Acid-Containing Peptides
  作者：David Y. Gin、Nathan D. Ide、Danica P. Galonić、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1055/s-2005-871972

  日期：——

  The addition of PhSeH to aziridine-2-carboxylic acid containing peptides is described, thus expanding the scope of nucleophiles for the opening of this class of electrophilic peptide substrates. The process offers a new strategy for the generation of useful phenylselenocysteine derivatives and α-seleno-β-amino acid-containing peptides.

  描述了在含有氮丙啶-2-羧酸的多肽中添加苯硒醇的过程，从而扩大了对于这类电亲核性多肽底物开环的亲核体范围。该过程提供了一种生成有用的苯硒半胱氨酸衍生物和含α-硒-β-氨基酸的多肽的新策略。
• Peptidophospholipids: Synthesis, phospholipase A2 catalyzed hydrolysis, and application to development of phospholipid prodrugs
  作者：Renato Rosseto、Joseph Hajdu

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2014.06.001

  日期：2014.10

  New phospholipid analogues incorporating sn-2-peptide substituents have been prepared to probe the fundamental structural requirements for phospholipase A2 catalyzed hydrolysis of PLA2-directed synthetic substrates. Two structurally different antiviral oligopeptides with C-terminal glycine were introduced separately at the sn-2-carboxylic ester position of phospholipids to assess the role of the α-methylene

  已经制备了掺入了sn -2-肽取代基的新磷脂类似物，以探测磷脂酶 A 2催化水解 PLA 2定向合成底物的基本结构要求。两种结构不同的具有 C 端甘氨酸的抗病毒寡肽分别在sn 上引入磷脂的-2-羧酸酯位置以评估与酯羰基相邻的α-亚甲基在允许酶水解裂解中的作用。携带寡肽的磷脂衍生物很容易掺入由天然磷脂（二棕榈酰磷脂酰胆碱，DPPC）和作为表面活性剂的 Triton X-100 组成的混合胶束中。磷脂酶 A 2对合成肽磷脂的水解切割发生得较慢，但与单独的天然底物在同一数量级内。该结果为更好地理解酶的作用机制以及改进靶向分泌型 PLA 2酶的磷脂前药的设计和合成提供了有用的信息。
• Enzymatic synthesis of peptides on a solid support
  作者：Rose Haddoub、Martin Dauner、Fiona A. Stefanowicz、Valeria Barattini、Nicolas Laurent、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1039/b816847d

  日期：——

  PEGA resin (a copolymer of polyethylene glycol and polyacrylamide). Here we explore the scope of this methodology for using protected and glycosylated amino acids as well as the synthesis of longer peptides on resin and show that such a method can also be applied on non-porous surfaces, in particular on gold.

  先前我们已经表明，如果氨基组分固定在多孔PEGA树脂（聚乙二醇和聚丙烯酰胺的共聚物）上，则可以在水介质中使用蛋白酶催化从氨基酸高收率合成二肽。在这里，我们探索了使用受保护和糖基化氨基酸以及在树脂上合成更长的肽的这种方法的范围，并表明这种方法也可以应用于无孔表面，特别是金。
• A Novel 2H-Azirin-3-amine as a Dipeptide (Aib-Hyp) Synthon
  作者：Roland A. Breitenmoser、Thomas R. Hirt、Roeland T. N. Luykx、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(20010418)84:4<972::aid-hlca972>3.0.co;2-m

  日期：2001.4.18

  The synthesis of methyl (2S,4R)-4-(benzyloxy)-N-(2,2-dimethyl-2H-azirin-3-yl)prolinate (10), a novel 2H-azirin-3-amine ('3-amino-2H-azirine'), is described (Scheme 1). The reaction of methyl (2S,4R)-N-(2- methylpropanoyl)-4-(benzyloxy)prolinate (7) with Lawesson reagent gave methyl (2S,4R)-4-(benzyloxy)-N-[2-(methylthio)propanoyl]prolinate (8) and consecutive treatment with COCl2, 1,4-diazabicyclo[2

  (2S,4R)-4-(苄氧基)-N-(2,2-二甲基-2H-azirin-3-yl)脯氨酸甲酯(10)的合成，一种新型2H-azirin-3-amine ('3 -氨基-2H-氮杂环丙烷'），描述（方案1）。(2S,4R)-N-(2-甲基丙酰基)-4-(苄氧基)脯氨酸甲酯(7)与劳森试剂反应得到(2S,4R)-4-(苄氧基)-N-[2-(甲硫基)丙酰基]脯氨酸 (8) 和 COCl2、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 和 NaN3 连续处理得到 10。使用 10 作为二肽 Aib-Hyp ( Aib = 2-氨基异丁酸，Hyp = (2S,4R)-4-羟基脯氨酸）由几种模型肽的合成证明（方案 2 和表）。模型肽中 Hyp 中 4-OH 功能的苄基保护基团已以良好的收率去除。
• PHOSPHONATED RIFAMYCINS AND USES THEREOF FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE AND JOINT INFECTIONS
  申请人：Dietrich Evelyne

  公开号：US20110178001A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to phosphonated Rifamycins, and methods of making and using such compounds. These compounds are useful as antibiotics for prophylaxis and/or the treatment of bone and joint infections, especially for the prophylaxis and/or treatment of osteomyelitis.

  本发明涉及磷酸化利福霉素，以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用作抗生素，用于预防和/或治疗骨骼和关节感染，特别是用于预防和/或治疗骨髓炎。