1-phenyl-2-(pyrimidin-2-ylthio)ethanone | 199387-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(pyrimidin-2-ylthio)ethanone
• 英文别名: 1-phenyl-2-pyrimidin-2-ylsulfanylethanone
• CAS: 199387-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00505906
• 分子量: 230.29
• InChiKey: GHFPOZONKDONET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(pyrimidin-2-ylthio)ethanone 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-氯-2-氟-1-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  高化学/立体选择性合成多取代的单氟嘧啶烯醇醚衍生物

  摘要：

  开发了新型的α-氟-β-酮-嘧啶基砜的分子内Smiles重排（通常用作碳亲核试剂），为合成三/四取代的单氟嘧啶基烯醇醚提供了多方面的途径。其中，通过添加额外的亲电试剂和微调反应条件，可以有效地组装各种（Z）-单氟乙烯基砜和亚磺酸盐。从烯醇氧阴离子到嘧啶2-碳的酮-烯醇互变异构现象触发了这一过程，这与经典的碳亲核加成反应方法完全不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00092
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-phenyl-2-(pyrimidin-2-ylthio)ethanone
  参考文献：
  名称：

  高化学/立体选择性合成多取代的单氟嘧啶烯醇醚衍生物

  摘要：

  开发了新型的α-氟-β-酮-嘧啶基砜的分子内Smiles重排（通常用作碳亲核试剂），为合成三/四取代的单氟嘧啶基烯醇醚提供了多方面的途径。其中，通过添加额外的亲电试剂和微调反应条件，可以有效地组装各种（Z）-单氟乙烯基砜和亚磺酸盐。从烯醇氧阴离子到嘧啶2-碳的酮-烯醇互变异构现象触发了这一过程，这与经典的碳亲核加成反应方法完全不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00092

文献信息

• Synthesis of difluorinated β-ketosulfones and novel gem-difluoromethylsulfone-containing heterocycles as fluorinated building blocks
  作者：Hossein Loghmani-Khouzani、Dariush Hajiheidari

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.12.022

  日期：2010.5

  A series of new heterocyclic β-ketosulfides was prepared by the reaction of the corresponding heterocyclic thiols with α-bromoacetophenone and its derivatives. Oxidation of the products using m-CPBA gave the corresponding heterocyclic β-ketosulfones, which, on treatment with Selectfluor™ under anhydrous condition underwent electrophilic fluorination resulting in new heterocycles with difluoromethylene

  通过相应的杂环硫醇与α-溴苯乙酮及其衍生物的反应，制备了一系列新的杂环β-酮硫醚。使用产品的氧化米-CPBA得到相应的杂环β-酮砜，其中，无水条件下使用的Selectfluor™治疗经历导致与相邻的硫原子和羰基二氟亚甲基部分的新的杂环电氟化。以不同的杂环部分作为模型化合物，对五种类型的所得产物进行碱基诱导的裂解，得到与相应杂环连接的二氟甲基砜。它们可以被认为是用于进一步阐述的有趣的氟化构建基块。
• Formation of Thioaldehyde Intermediates by Thermolysis of Sulfoxides Bearing Some Heteroaromatics
  作者：Hiroyuki Morita、Masahiro Takeda、Takayoshi Fujii、Toshiaki Yoshimura、Choichiro Shimasaki

  DOI：10.1021/jo9700181

  日期：1997.12.1

  Thermal reactions of phenacyl sulfoxide bearing heterocycles, such as a 2-benzothiazolyl or N-oxypyridyl group, in the presence of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene afforded 6-benzoyl-5,6-dihydro-3,4-dimethyl-2H-thiapyran in good yield. This product is considered to be formed by the Diels-Alder reaction of a diene with thioaldehyde formed initially by the decomposition of sulfoxides.
• Acharya, R. C.; Saran, N. K.; Rao, S. Raghavendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 10, p. 1016 - 1018
  作者：Acharya, R. C.、Saran, N. K.、Rao, S. Raghavendra

  DOI：——

  日期：——
• High Chemo-/Stereoselectivity for Synthesis of Polysubstituted Monofluorinated Pyrimidyl Enol Ether Derivatives
  作者：Lei Kang、Fang Wang、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Chungu Xia、Jinlong Qian、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00092

  日期：2021.3.5

  A novel intramolecular Smiles rearrangement of α-fluoro-β-keto-pyrimidylsulfones (usually used as a carbon nucleophile) was developed, providing a versatile avenue for synthesis of tri/tetra-substituted monofluorinated pyrimidyl enol ethers. Among these, diverse (Z)-monofluorovinylsulfones and sulfinates were efficiently assembled by adding extra electrophile and fine-tuning reaction conditions. The

  开发了新型的α-氟-β-酮-嘧啶基砜的分子内Smiles重排（通常用作碳亲核试剂），为合成三/四取代的单氟嘧啶基烯醇醚提供了多方面的途径。其中，通过添加额外的亲电试剂和微调反应条件，可以有效地组装各种（Z）-单氟乙烯基砜和亚磺酸盐。从烯醇氧阴离子到嘧啶2-碳的酮-烯醇互变异构现象触发了这一过程，这与经典的碳亲核加成反应方法完全不同。