3-(2-cyanoethyl)-3-deoxy-1,2:5,6-bis-O-(1-methylidene)-α-D-allofuranose | 88326-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-cyanoethyl)-3-deoxy-1,2:5,6-bis-O-(1-methylidene)-α-D-allofuranose
• CAS: 88326-28-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: VSZMTDLQHNWOCP-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  69.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-cyanoethyl)-3-deoxy-1,2:5,6-bis-O-(1-methylidene)-α-D-allofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-(2-cyanoethyl)-3-deoxy-1,2-O-(1-methylidene)-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Branched-Chain Sugars: Synthesis of 3-(2-Cyanoethyl)-3- deoxy-1,2-0-(1-Methylethylidene)-α-D-ribo-furanose

  摘要：

  The branched-chain sugar 2 has been readily synthesized from diacetone glucose 10, via alcohol 11 in four steps and 47% overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397919408010176
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-(2-hydroxyethyl)-α-D-allofuranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 3-(2-cyanoethyl)-3-deoxy-1,2:5,6-bis-O-(1-methylidene)-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Branched-Chain Sugars: Synthesis of 3-(2-Cyanoethyl)-3- deoxy-1,2-0-(1-Methylethylidene)-α-D-ribo-furanose

  摘要：

  The branched-chain sugar 2 has been readily synthesized from diacetone glucose 10, via alcohol 11 in four steps and 47% overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397919408010176

文献信息

• Zinc-copper couple promoted C-branching in the carbohydrate series
  作者：Pierre Blanchard、Adilson D. Da Silva、Jean-Louis Fourrey、Antonio S. Machado、Malka Robert-Gero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74719-8

  日期：1992.12

  Efficient C-branching at 3-position of di-O-isopropylidene glucose was readily accomplished by the zinc/copper couple induced conjugate addition of its 3-iodo derivative to various activated olefins at room temperature in a protic solvent mixture.

  在室温下，在质子溶剂混合物中，通过锌/铜偶合将其3-碘衍生物共轭加成到各种活化的烯烃中，可以很容易地实现二-O-异亚丙基葡萄糖在3-位的高效C-支化。
• Giese, Bernd; Gonzales-Gomez, Juan Antonio; Witzel, Tom, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 1, p. 51 - 52
  作者：Giese, Bernd、Gonzales-Gomez, Juan Antonio、Witzel, Tom

  DOI：——

  日期：——