2-(naphthalen-2-yl)acetic-1-13C acid | 944162-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)acetic-1-13C acid
• 英文别名: 2-naphthalen-2-ylacetic acid
• CAS: 944162-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 187.199
• InChiKey: VIBOGIYPPWLDTI-HNHCFKFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)acetic-1-13C acid 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl 3-hydroxy-2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)propanoate-1-13C
  参考文献：
  名称：

  突变酶催化芳基丙二酸脱羧的立体化学

  摘要：

  突变的芳基丙二酸脱羧酶（S36N/G74C/C188S）的对映体分化选择性，催化芳甲基丙二酸的不对称脱羧，得到相应的...

  DOI：

  10.1246/cl.2007.656
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酸 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)acetic-1-13C acid
  参考文献：
  名称：

  用于羧酸碳同位素标记的金属催化官能团复分解方法

  摘要：

  体内分子的分布、代谢和最终命运是药物活性的核心。然而，将放射性同位素引入药物上代谢稳定的碳位点以探测这些特征通常需要有毒的放射性气体，例如[ 14 C]CO和[ 14 C]CO 2 。在这里，我们描述了一种通过金属催化的官能团交换反应直接碳标记含羧酸药物的方法，使用一种容易获得的方法在一锅中形成14 C标记的含羧酸药物，无需放射性气体。处理羧酸14C源。为了实现这一过程，开发了酰基氯官能团中碳-碳共价键的官能团复分解，利用镍催化剂可逆地激活碳-氯键和有机分子之间交换官能团的能力。药物开发的适用性通过将14 C 标签或13 C 标签直接掺入一系列复杂的芳基、烷基、乙烯基和杂环羧酸药物或候选药物中来说明，无需气体或特殊设备，在环境条件下且无损失的放射性标记。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01447-7

文献信息

• Photochemical Strategy for Carbon Isotope Exchange with CO₂
  作者：Victor Babin、Alex Talbot、Alexandre Labiche、Gianluca Destro、Antonio Del Vecchio、Charles S. Elmore、Frédéric Taran、Antoine Sallustrau、Davide Audisio

  DOI：10.1021/acscatal.0c05344

  日期：2021.3.5

  A photocatalytic approach for carbon isotope exchange is reported. Utilizing [13C]CO2 and [14C]CO2 as primary C1 sources, this protocol allows the insertion of the desired carbon isotope into phenyl acetic acids without the need for structural modifications or prefunctionalization in one single step. The exceptionally mild conditions required for this traceless transformation are in stark contrast

  报道了用于碳同位素交换的光催化方法。利用[ 13 C] CO 2和[ 14 C] CO 2作为主要的C1来源，该方案可将所需的碳同位素插入苯基乙酸中，而无需在单个步骤中进行结构修饰或预功能化。这种无痕转化所需要的异常温和的条件与先前要求使用苛刻的热条件的方法形成了鲜明的对比。