3-deoxy-3-(2-iodoethyl)-1,2:5,6-bis-O-(1-methylidene)-α-D-allofuranose | 157061-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-(2-iodoethyl)-1,2:5,6-bis-O-(1-methylidene)-α-D-allofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxlan-4-yl)-6-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole；(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 157061-66-0
• 化学式: C₁₄H₂₃IO₅
• 分子量: 398.238
• InChiKey: OYJBIBCJGKLIFY-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-(2-iodoethyl)-1,2:5,6-bis-O-(1-methylidene)-α-D-allofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-(2-cyanoethyl)-3-deoxy-1,2-O-(1-methylidene)-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Branched-Chain Sugars: Synthesis of 3-(2-Cyanoethyl)-3- deoxy-1,2-0-(1-Methylethylidene)-α-D-ribo-furanose

  摘要：

  The branched-chain sugar 2 has been readily synthesized from diacetone glucose 10, via alcohol 11 in four steps and 47% overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397919408010176
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-(2-hydroxyethyl)-α-D-allofuranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-deoxy-3-(2-iodoethyl)-1,2:5,6-bis-O-(1-methylidene)-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  对Bielschowskysin的14元环状亚基的Cis选择性RCM研究

  摘要：

  使用天然手性起始原料详细描述了一个简单的（Z）选择环闭合复分解（RCM）路线，该路线通向Bielschowskysin的14元碳环。非生产性的RCM底物归因于钌催化剂的炔烃螯合，以及在mb状前体中的空间位阻，这最终通过使用涉及C8-季甲醇中心的环状二醇亚苄基保护而得以解决。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02984