[4-[3-[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]-2-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]methyl]propyl]sulfonylphenyl]methanol | 1123339-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [4-[3-[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]-2-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]methyl]propyl]sulfonylphenyl]methanol
• CAS: 1123339-58-1
• 化学式: C₄₁H₆₀O₁₁S
• 分子量: 760.987
• InChiKey: FWURJOOBANUBSF-WZGJYAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[3-[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]-2-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]methyl]propyl]sulfonylphenyl]methanol 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到[4-[3-[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]-2-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]methyl]propyl]sulfonylphenyl]methyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  疟疾感染的小鼠通过单次口服剂量的新型二聚体三恶烷砜治愈，这种二聚体三恶烷砜也对癌细胞具有选择性和强大的细胞毒性

  摘要：

  通过五六个化学步骤，从天然三恶烷青蒿素中制备了一系列新的 6 聚三恶烷砜。这些热和水解稳定的新化学实体之一 ( 4c ) 通过单次口服剂量 144 mg/kg 完全治愈了感染疟疾的小鼠。在仅 54 mg/kg 的低得多的单次口服剂量与 13 mg/kg 的盐酸甲氟喹组合下，这种三恶烷二聚体4c及其母体三恶烷二聚体4b也完全治愈了感染疟疾的小鼠。二聚体4c和4b均对五种癌细胞系具有有效且选择性的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm801484v
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以25 mg的产率得到[4-[3-[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]-2-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]methyl]propyl]sulfonylphenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  疟疾感染的小鼠通过单次口服剂量的新型二聚体三恶烷砜治愈，这种二聚体三恶烷砜也对癌细胞具有选择性和强大的细胞毒性

  摘要：

  通过五六个化学步骤，从天然三恶烷青蒿素中制备了一系列新的 6 聚三恶烷砜。这些热和水解稳定的新化学实体之一 ( 4c ) 通过单次口服剂量 144 mg/kg 完全治愈了感染疟疾的小鼠。在仅 54 mg/kg 的低得多的单次口服剂量与 13 mg/kg 的盐酸甲氟喹组合下，这种三恶烷二聚体4c及其母体三恶烷二聚体4b也完全治愈了感染疟疾的小鼠。二聚体4c和4b均对五种癌细胞系具有有效且选择性的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm801484v