trichloroacetoimidoyl 4-O-acetyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α/β-D-glucopyranoside | 367518-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trichloroacetoimidoyl 4-O-acetyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α/β-D-glucopyranoside
• 英文别名: D-Glucopyranose, 2-azido-2-deoxy-3,6-bis-O-(phenylmethyl)-, 4-acetate 1-(2,2,2-trichloroethanimidate)；[(2R,3S,4R,5R)-5-azido-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 367518-26-1
• 化学式: C₂₄H₂₅Cl₃N₄O₆
• 分子量: 571.845
• InChiKey: JEDGRTAQKBJJMW-HDKZTWHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  135.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichloroacetoimidoyl 4-O-acetyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α/β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种二糖化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种二糖化合物的制备方法，以及其中间体化合物及制备方法，该方法使用廉价易得的反应试剂，操作方法简单、反应纯度及收率更高，工艺成本低，适合大规模生产。

  公开号：

  CN114478659A
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 trichloroacetoimidoyl 4-O-acetyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α/β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Inositolphosphoglycan Mediators Structurally Related to Glycosyl Phosphatidylinositol Anchors: Synthesis, Structure and Biological Activity

  摘要：

  The preparation of the pseudopentasaccharide 1a, an inositolphosphoglycan (IPG) that contains the conserved linear structure of glycosyl phosphatidylinositol anchors (GPI anchors), was carried out by using a highly convergent 2+3-block synthesis approach which involves imidate and sulfoxide glycosylation reactions. The preferred solution conformation of this structure was determined by using NMR spectroscopy and molecular dynamics simulations prior to carrying out quantitative structure-activity relationship studies in connection with the insulin signalling process. The ability of 1a to stimulate lipogenesis in rat adipocites as well as to inhibit cAMP dependent protein kinase and to activate pyruvate dehydrogenase phosphatase was investigated. Compound 1a did not show any significant activity, which may be taken as a strong indication that the GPI anchors are not the precursors of the IPG mediators.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3608::aid-chem3608>3.0.co;2-q

文献信息

• 一种叠氮化单糖化合物的制备方法
  申请人：启德医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN114369127B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明提供了一种叠氮化单糖化合物的制备方法，以及其中间体化合物及制备方法，该方法使用廉价易得的反应试剂，操作方法简单、反应纯度及收率更高，工艺成本低，适合大规模生产。
• Selection of protecting groups and synthesis of a β-1,4-GlcNAc-β-1,4-GlcN unit
  作者：Toshinari Kawada、Yuko Yoneda

  DOI：10.1007/s00706-009-0172-0

  日期：2009.10

  The synthesis of the disaccharide tert-butyldimethylsilyl (4-O-acetyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside, designed as a repeating unit appearing in oligo-and polysaccharides, which exhibits a distinguished "obverse-reverse" property in beta-1,4-glucan chain, was accomplished. This disaccharide was synthesized by glycosylation of a phthalimido sugar with an azido sugar. A selective removal of the two different protecting groups atC-2 for obtaining 2-acetamido-4-O-(2-amino-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-beta-D-glucopyranose indicates that the selection and combination, using phthalimido and azido as protecting groups, are an excellent strategy for synthesizing such target disaccharides.