18-hydroxy-17-noraphidicol-2-en-16-one | 94790-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 18-hydroxy-17-noraphidicol-2-en-16-one
• 英文别名: (1S,2S,6R,7R,10S,12R)-6-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyltetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadec-4-en-13-one
• CAS: 94790-01-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: DWYLITGQXBFILG-XZHCTYTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-hydroxy-17-noraphidicol-2-en-16-one 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((4'R,4a'R,6a'S,8'R,11a'S,11b'S)-4',11b'-dimethyl-1',4a',5',6',6a',7',8',10',11',11b'-decahydro-4'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,9'-[8,11a]methanocyclohepta[a]naphthalen]-4'-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  的3（4→18）形成-的abeo- -aphidicolenes经由环丙基的中间体。X 3（4→18）-Ray分子结构-的abeo- -17- noraphidicol-2,18（4） -二烯-16-一个

  摘要：

  在Δ的参与2在对阿非迪霉素二萜类化合物骨架的C-18取代基的位移双键已被证明导致与中间环丙基的可能的干预环扩张。

  DOI：

  10.1039/p19860000639
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,5R,10R,11R,14S,16R)-2,10-dimethyl-17-oxo-6,8-dioxapentacyclo[14.3.1.01,14.02,11.05,10]icosan-7-yl]-trimethylazanium;iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 18-hydroxy-17-noraphidicol-2-en-16-one
  参考文献：
  名称：

  Ackland, Mark J.; Hanson, James R.; Yeoh, Boon Leng, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2705 - 2708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The biotransformation by Cephalosporium aphidicola of some aphidicolanes substituted on ring a
  作者：James R. Hanson、Andrew G. Jarvis

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89730-7

  日期：1994.8

  Abstract The microbiological transformation of 16β,18-dihydroxyaphidicol-2-ene by Cephalosporium aphidicola affords 2α,3α-epoxy-16β,17,18-trihydroxyaphidicolane and 6β,16β,17,18-tetrahydroxyaphidicol-2-ene, whilst 16β,18- dihydroxy-2α,3α-epoxyaphidicolane gave the above epoxy-triol and 2α,3α-epoxy-6β,16β,18-trihydroxyaphidicolane.

  摘要 Cephalosporium aphidicola 对 16β,18-dihydroxyaphidicol-2-ene 的微生物转化得到 2α,3α-epoxy-16β,17,18-trihydroxyaphidicolane 和 6β,16β,17,18-tetrahydroxyaphidicol-2-ene，而 16β,18-epoxy-16β,17,18-trihydroxyaphidicolane - dihydroxy-2α,3α-epoxyaphidicolane 得到上述环氧三醇和 2α,3α-epoxy-6β,16β,18-trihydroxyaphidicolane。
• A mild method for the preparation of unsaturated alcohols from 1,3-glycols via dimethylformamide acetals
  作者：Mark J. Ackland、John F. Gordon、James R. Hanson、Boon Leng Yeoh、Arnold H. Ratcliffe

  DOI：10.1039/c39870001756

  日期：——

  Provided it possesses a hydrogen atom suitably placed for elimination, a 1,3-glycol may be converted into an unsaturated alcohol via quaternization of its dimethylformamide acetal.

  如果其具有适合放置用于除去的氢原子，则可以通过其二甲基甲酰胺缩醛的季铵化将1，3-乙二醇转化为不饱和醇。
• ACKLAND, MARK J.;GORDON, JOHN F.;HANSON, JAMES R.;YEOH, BOON LENG;RATCLIF+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 23, 1756-1757
  作者：ACKLAND, MARK J.、GORDON, JOHN F.、HANSON, JAMES R.、YEOH, BOON LENG、RATCLIF+

  DOI：——

  日期：——
• ACKLAND, MARK J.;GORDON, JOHN F.;HANSON, JAMES R.;YEOH, BOON LENG;RATCLIF+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 2013-2017
  作者：ACKLAND, MARK J.、GORDON, JOHN F.、HANSON, JAMES R.、YEOH, BOON LENG、RATCLIF+

  DOI：——

  日期：——