3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose | 40246-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose；(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2,3-diol
• CAS: 40246-26-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: IAEIBZGLRQJURL-ACFIUOAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal epoxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85689-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranose 在 盐酸 作用下， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  D-吡喃葡萄糖的苄基和烯丙基醚的合成。

  摘要：

  以烯丙基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷为主要中间体，制备了以下结晶化合物：2-O-烯丙基-3,4,6-tri-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（11）及其对硝基苯甲酸酯；2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖（12）和相应的阿拉伯糖醇; 3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷烯丙基（7）; 3,4,6-三-邻-苄基-D-吡喃葡萄糖（8）; 2-0-烯丙基3，4-二-邻-苄基-D-吡喃葡萄糖（17）及其双（对硝基苯甲酸酯）；和3，4-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（19）。化合物11和17的对硝基苯甲酸酯是链球菌胞质膜糖脂合成的潜在中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83149-3

文献信息

• A New Method for the Stereoselective Synthesis of α- and β-Glycosylamines Using the Burgess Reagent
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Annie Z. Nalbandian、Deborah A. Longbottom

  DOI：10.1021/ja049293c

  日期：2004.5.1

  Although glycosylamines constitute an important group of carbohydrates from the standpoint of biology and medicine, methods for their synthesis typically lack substrate generality and/or result in variable stereoselectivity, especially in complex contexts. In this communication, we report an operationally simple method for the synthesis of both α- and β-glycosylamines using the Burgess reagent that overcomes

  尽管从生物学和医学的角度来看，糖基胺构成了一组重要的碳水化合物，但它们的合成方法通常缺乏底物的通用性和/或导致可变的立体选择性，尤其是在复杂的环境中。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 Burgess 试剂合成 α- 和 β- 糖基胺的操作简单的方法，该方法以最少的合成步骤克服了许多这些限制。
• Protecting carbohydrates with ethers, acetals and orthoesters under basic conditions
  作者：Yang Liang、Christian M. Pedersen

  DOI：10.1039/d1ob01467f

  日期：——

  Chlorinated ethyl and vinyl ethers are introduced at various positions of carbohydrates. Depending on the relative stereochemistry, vinylethers, acetals or orthoesters are formed under basic conditions. The products are stable, but are easily deprotected after dechlorination. The scope of the intramolecular protection is studied using common pentoses and hexoses.

  在碳水化合物的不同位置引入氯化乙基醚和乙烯基醚。取决于相对立体化学，乙烯基醚、缩醛或原酸酯在碱性条件下形成。产品稳定，但脱氯后易脱保护。使用常见的戊糖和己糖研究分子内保护的范围。
• A Stereoselective One-stage α-Glucosylation with 2,3,4,6-Tetra-<i>O</i>-benzyl-α-D-glucopyranose and a Mixture of Methanesulfonic Acid, Cobalt(II) Bromide, and Tetraethylammonium Perchlorate
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.1543

  日期：1982.5

  A one-stage procedure for the stereoselective α-glucosylation of alcohol with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose and a mixture of methanesulfonic acid, cobalt(II) bromide, and tetraethylammonium perchlorate is described. The mechanism of the glucosylation reaction is discussed.

  醇与 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖和甲磺酸、溴化钴 (II) 和四乙基高氯酸铵的混合物的立体选择性 α-葡萄糖基化的一步程序是描述。讨论了糖基化反应的机理。
• Ionic liquids as phase transfer catalysts: Enhancing the biphasic extractive epoxidation reaction for the selective synthesis of β-O-glycosides
  作者：Cintia C. Santiago、Leticia Lafuente、Rodolfo Bravo、Gisela Díaz、Agustín Ponzinibbio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.033

  日期：2017.9

  Ionic liquids promoted the direct epoxidation of glycals acting as PTC. 1,2-anhydrosugars were prepared by the oxidation of glycals under biphasic conditions with dimethydioxirane generated in situ from oxone/acetone and amphiphilic IL’s as catalysts. β-O-glycosides were synthesized in good yields by the nucleophilic ring opening of epoxy carbohydrate derivatives. Also, 3,4,6-benzyl protected carbohydrates

  离子液体促进了充当PTC的糖基的直接环氧化。通过在两相条件下用二氧环乙烷/丙酮和两亲性IL's原位生成的二甲基二环氧乙烷氧化糖类来制备1,2-脱水糖。通过环氧碳水化合物衍生物的亲核开环，可以高收率合成β-O-糖苷。同样，可以通过该方法制备3,4,6-苄基保护的碳水化合物和β-N-糖苷。
• Preparation and Transmetallation of a Triphenylstannyl ?-D-Glucopyranoside: A highly stereoselective route to ?-D-C-glycosidesvia glycosyl dianions
  作者：Oliver Frey、Matthias Hoffmann、Valentin Wittmann、Horst Kessler、Peter Uhlmann、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19940770730

  日期：1994.11.2

  The triphenylstannyl β-D-glucopyranoside 4 was synthesized in one step from the 1,2-anhydro-α-D-glucopyranose 3 with (triphenylstannyl)lithium (Scheme 1). Transmetallation of 4 with excess BuLi, followed by quenching the dianion 7 with CD3OD gave (1S)-1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-[1-2H]-D- glucitol (8) in 81% yield (Scheme 2). Trapping of 7 with benzaldehyde, isobutyraldehyde, or acroleine gave the

  由1,2-脱水-α-D-吡喃葡萄糖3与（三苯基锡烷基）锂一步合成三苯基锡烷基β-D-吡喃葡萄糖苷4（方案1）。的金属转移4用过量的丁基锂，随后淬火二价阴离子7与CD 3 OD，得到（1个小号）-1,5-脱水-3,4,6-三ö苄基- [1- 2 H] -D-葡萄糖醇（8），产率为81％（方案2）。用苯甲醛，异丁醛或丙烯醛诱捕7得到预期的β-D构型的产物11、12和13丰产。由酰基氯例如乙酰基或苯甲酰氯制备C-酰基糖苷是不可行的，但是将苯甲腈添加到7中产生84％的苯甲酰化产物14。用MeI处理7导致15（30％）以及18的40％，C-烷基化伴随卤素-金属交换。预先加入锂2- thienylcyanocuprate的的产率增加15％至50％，并使用硫酸二甲酯代替将MeI导致77％15。除了使用烯丙基溴作为亲电试剂以外，没有检测到α-D-异头物，它以1：1的异构体混合物形式生成16和17。