ethyl [methyl 3-azido-2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-α-D-allopyranosid]uronylglycinate | 1310368-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [methyl 3-azido-2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-α-D-allopyranosid]uronylglycinate
• 英文别名: ethyl 2-[[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-4-azido-6-methoxyoxane-2-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 1310368-74-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₉
• 分子量: 402.361
• InChiKey: YBDSGESWJXKIAD-JYKNGBAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-azido-3-deoxy-α-D-allopyranoside 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 ethyl [methyl 3-azido-2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-α-D-allopyranosid]uronylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclically constrained sugar derived α/β- and α/γ-peptides

  摘要：

  目前已经建立了一种通用方法，可以对映纯构象约束糖衍生的δ/δ²-和δ/δ³-肽进行合成。五元环δ±/δ²-肽是通过甲酰基 C-甘呋喃糖苷合成的，而甲酰基 C-甘呋喃糖苷是通过 DAST 促进的缩环作用从源自己糖的叠氮-2-赤道-OH-甘吡喃糖苷中容易获得的。作为关键步骤，通过在源自己糖的 3-叠氮吡喃糖苷的 C-6 位使用 TEMPO 进行区域选择性氧化，在非常简单的实验条件下，获得了具有六元环的双残基和三残基δ/δ³-肽，产量很高。

  DOI：

  10.1039/c2ob26992a

文献信息

• Synthesis of cyclically constrained sugar derived α/β- and α/γ-peptides
  作者：Antonio Franconetti、Sorel Jatunov、Pastora Borrachero、Manuel Gómez-Guillén、Francisca Cabrera-Escribano

  DOI：10.1039/c2ob26992a

  日期：——

  A general approach to enantiopure conformationally constrained sugar derived α/β- and α/γ-peptides has been established. Five-membered ring α/β-peptides were synthesized via formyl C-glycofuranosides, easy available from hexose-derived azido-2-equatorial-OH-glycopyranosides by DAST-promoted ring contraction. By means of a regioselective oxidation with TEMPO at C-6 of hexose-derived 3-azido glycopyranosides as the key step, two- and three-residue α/γ-peptides having a six-membered ring were obtained in good yields and under very simple experimental conditions.

  目前已经建立了一种通用方法，可以对映纯构象约束糖衍生的δ/δ²-和δ/δ³-肽进行合成。五元环δ±/δ²-肽是通过甲酰基 C-甘呋喃糖苷合成的，而甲酰基 C-甘呋喃糖苷是通过 DAST 促进的缩环作用从源自己糖的叠氮-2-赤道-OH-甘吡喃糖苷中容易获得的。作为关键步骤，通过在源自己糖的 3-叠氮吡喃糖苷的 C-6 位使用 TEMPO 进行区域选择性氧化，在非常简单的实验条件下，获得了具有六元环的双残基和三残基δ/δ³-肽，产量很高。