bis(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-6,6′-disulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-6,6′-disulfide
• 英文别名: bis(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosid-6-yl)disulfane；(2S,3S,4S,5S,6S)-2-methoxy-6-[[[(2S,3S,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyldisulfanyl]methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• 化学式: C₅₆H₆₂O₁₀S₂
• 分子量: 959.234
• InChiKey: DUVSVFMRUZSADZ-TZHOMNIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-6,6′-disulfide 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 二硫化碳 、 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→6)-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosid) disulfide
  参考文献：
  名称：

  由糖基溴直接合成不对称糖基二硫化物

  摘要：

  已经开发了一种快速一步反应条件，用于从异头糖基溴化物以优异的收率合成不对称异头糖基二硫化物衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100606
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranoside 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 bis(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-6,6′-disulfide
  参考文献：
  名称：

  通过形成糖基本特盐作为硫醇替代物来制备糖基二硫化物和硫化物

  摘要：

  开发了一种方便的无味反应条件，用于从相应的糖基碘通过形成糖基邦特盐作为硫醇替代物来制备对称糖基二硫醚衍生物和芳基糖基二硫醚衍生物。该反应已进一步扩展到在硫化钠存在下从相应的邦特盐制备糖基硫醚衍生物。大多数反应产率高，适合放大生产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132242

文献信息

• New Oligosaccharide Analogues: Non-Glycosidically Linked Thioether-­Bridged Pseudodisaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1055/s-2006-947338

  日期：2006.7

  The synthesis of six disaccharide analogues is reported. The pseudodisaccharides each consist of two monosaccharide residues linked non-glycosidically via a thioether functionality; both C 2 -symmetric and unsymmetrically substituted examples are described. The synthesis was achieved by first introducing an acetate-protected sulfur into partially protected carbohydrates by S N 2 displacement of sulfonate

  报道了六种二糖类似物的合成。每个假双糖由两个单糖残基组成，通过硫醚官能团非糖苷连接；描述了C 2 对称和不对称取代的实例。该合成是通过首先通过硫代乙酸酯取代磺酸酯的 SN 2 将乙酸酯保护的硫引入部分保护的碳水化合物中来实现的。硫的脱乙酰之后用另一种碳水化合物磺酸盐衍生物处理，第二次 SN 2 置换得到假双糖产物。
• Non-Glycosidically Linked Pseudodisaccharides: Thioethers, Sulfoxides, Sulfones, Ethers, Selenoethers, and Their Binding to Lectins
  作者：Ian Cumpstey、Clinton Ramstadius、Tashfeen Akhtar、Irwin J. Goldstein、Harry C. Winter

  DOI：10.1002/ejoc.200901481

  日期：2010.4

  Hydrolytically stable non-glycosidically linked tail-to-tail pseudodisaccharides are linked by a single bridging atom remote from the anomeric centre of the constituent monosaccharides. Some such pseudodisaccharides with sulfur or oxygen bridges were found to act as disaccharide mimetics in their binding to the Banana Lectin and to Concanavalin A. A versatile synthetic route to a small library of such

  水解稳定的非糖苷连接的尾对尾假二糖通过远离组成单糖的异头中心的单个桥原子连接。发现一些具有硫桥或氧桥的此类假二糖在与香蕉凝集素和刀豆球蛋白 A 结合时充当二糖模拟物。描述了一种合成此类化合物的小型文库的通用途径。
• Preparation of glycosyl disulfides and sulfides via the formation of glycosyl Bunte salts as thiol surrogates
  作者：Monalisa Kundu、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132242

  日期：2021.5

  odourless reaction condition has been developed for the preparation of symmetrical glycosyl disulfide derivatives and aryl glycosyl disulfide derivatives from corresponding glycosyl iodides via formation of glycosyl Bunte salts as thiol surrogates. The reaction has been further extended towards the preparation of glycosyl sulfides derivatives from corresponding Bunte salt in the presence of sodium sulphide

  开发了一种方便的无味反应条件，用于从相应的糖基碘通过形成糖基邦特盐作为硫醇替代物来制备对称糖基二硫醚衍生物和芳基糖基二硫醚衍生物。该反应已进一步扩展到在硫化钠存在下从相应的邦特盐制备糖基硫醚衍生物。大多数反应产率高，适合放大生产。
• Direct Synthesis of Unsymmetrical Glycosyl Disulfides from Glycosyl Bromides
  作者：Monalisa Kundu、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1002/ejoc.202100606

  日期：2021.7.15

  A fast one step reaction condition has been developed for the synthesis of unsymmetrical anomeric glycosyl disulfide derivatives from anomeric glycosyl bromides in excellent yield.

  已经开发了一种快速一步反应条件，用于从异头糖基溴化物以优异的收率合成不对称异头糖基二硫化物衍生物。