3-thiolaminarabiose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-thiolaminarabiose
• 英文别名: (2~{R},3~{S},4~{S},5~{R},6~{R})-6-(hydroxymethyl)-4-[(2~{S},3~{R},4~{S},5~{S},6~{R})-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(oxidanyl)oxan-2-yl]sulfanyl-oxane-2,3,5-triol；(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxane-2,3,5-triol
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀S
• 分子量: 358.367
• InChiKey: XRTVCRDMGYFFNB-CSOAUFAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 甲醇 、 15-冠醚-5 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 甲基三辛基氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3-thiolaminarabiose
  参考文献：
  名称：

  合成了黑糖，laminarabiose，laminaaratriose，龙胆二糖，gentiotriose和laminaran三糖Y的硫连接类似物。

  摘要：

  N-二甲基甲酰胺（用于6和21）或在四氢呋喃中在冠醚存在下（用于11）。涉及非异构硫醇盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物反应的序列可替代地用于制备11和21，但事实证明不太令人满意。硫代三糖16、29和37的制备涉及混合方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00339-8

文献信息

• Synthesis of sulfur-linked analogues of nigerose, laminarabiose, laminaratriose, gentiobiose, gentiotriose, and laminaran trisaccharide Y
  作者：Marie-Odile Contour-Galcera、Jean-Michel Guillot、Carmen Ortiz-Mellet、Françoise Pflieger-Carrara、Jacques Defaye、Jacques Gelas

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00339-8

  日期：1996.2

  Sulfur-linked analogues of 3-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucose (nigerose), 3-O-beta-D-glucopyranosyl-D-glucose (laminarabiose), 6-O-beta-D-glucopyranosyl-D-glucose (gentiobiose), O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->3)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->3)-D-glucos e (laminaratriose), O-beta-D-glucopyranosyl)-(1-->6)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->6)-D-gluco se (gentiotriose) and 3,6-di-O-beta-D-glucopyranosyl-D-glucose

  N-二甲基甲酰胺（用于6和21）或在四氢呋喃中在冠醚存在下（用于11）。涉及非异构硫醇盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物反应的序列可替代地用于制备11和21，但事实证明不太令人满意。硫代三糖16、29和37的制备涉及混合方法。