3-O-(methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosid-2-yl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 1048007-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosid-2-yl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 1048007-54-0
• 化学式: C₃₃H₄₂O₁₁
• 分子量: 614.69
• InChiKey: FDCFACIZZLDOES-ZNWNLKHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosid-2-yl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 乙酸酐 在 水 、 三氟乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 吡啶 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 37.33h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非糖苷连接的假二糖：硫醚、亚砜、砜、醚、硒醚及其与凝集素的结合

  摘要：

  水解稳定的非糖苷连接的尾对尾假二糖通过远离组成单糖的异头中心的单个桥原子连接。发现一些具有硫桥或氧桥的此类假二糖在与香蕉凝集素和刀豆球蛋白 A 结合时充当二糖模拟物。描述了一种合成此类化合物的小型文库的通用途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901481
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 、 (2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到3-O-(methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosid-2-yl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物仲秒醚连接的假二糖的不寻常合成。

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过将各种仲碳水化合物醇与二-O-异亚丙基烯丙基3-O-三氟甲磺酸酯偶联来合成仲-仲醚连接的假二糖。反应进行构型转化，得到3-取代的二-O-异亚丙基葡萄糖衍生物。报道了仲-仲醚连接的假二糖的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.013