methyl 2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 478245-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-6)]Gal(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3,4-dihydroxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 478245-01-1
• 化学式: C₄₈H₅₀O₁₃
• 分子量: 834.917
• InChiKey: LHQMJDBDEFNART-NHEUMSLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-tert-butyl-dimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65.5%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-acetyloxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-acetyloxy-3-benzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxy-5-benzoyloxy-3-hydroxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  水牛乳五糖衍生物的简明合成。

  摘要：

  描述了一种通过3 + 2策略有效合成水牛牛奶五糖衍生物的方法。使用三糖异丙基硫代糖苷作为潜在的糖基供体，并应用两种定义明确的区域选择性糖基化显着简化了目标制备。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00131-3
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl 2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  水牛乳五糖衍生物的简明合成。

  摘要：

  描述了一种通过3 + 2策略有效合成水牛牛奶五糖衍生物的方法。使用三糖异丙基硫代糖苷作为潜在的糖基供体，并应用两种定义明确的区域选择性糖基化显着简化了目标制备。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00131-3

文献信息

• Concise synthesis of a buffalo milk pentasaccharide derivative
  作者：Guofeng Gu、Yuguo Du、Jingqi Pan

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00131-3

  日期：2002.8

  An efficient synthesis of buffalo milk pentasaccharide derivative via a 3+2 strategy is described. The use of a trisaccharide isopropyl thioglycoside as a latent glycosyl donor and the application of two well-defined regioselective glycosylations significantly simplified the target preparation.

  描述了一种通过3 + 2策略有效合成水牛牛奶五糖衍生物的方法。使用三糖异丙基硫代糖苷作为潜在的糖基供体，并应用两种定义明确的区域选择性糖基化显着简化了目标制备。