p-methoxyphenyl 2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 478245-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3,4-dihydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 478245-02-2
• 化学式: C₂₇H₂₆O₉
• 分子量: 494.498
• InChiKey: AYCLLUNCQMVGGR-CHYHEQJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  水牛乳五糖衍生物的简明合成。

  摘要：

  描述了一种通过3 + 2策略有效合成水牛牛奶五糖衍生物的方法。使用三糖异丙基硫代糖苷作为潜在的糖基供体，并应用两种定义明确的区域选择性糖基化显着简化了目标制备。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00131-3
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 p-methoxyphenyl 2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  水牛乳五糖衍生物的简明合成。

  摘要：

  描述了一种通过3 + 2策略有效合成水牛牛奶五糖衍生物的方法。使用三糖异丙基硫代糖苷作为潜在的糖基供体，并应用两种定义明确的区域选择性糖基化显着简化了目标制备。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00131-3

文献信息

• <i>p</i>-<i>tert</i>-Butyl Groups Improve the Utility of Aromatic Protecting Groups in Carbohydrate Synthesis
  作者：Sachi Asano、Hide-Nori Tanaka、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Hiromune Ando

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01372

  日期：2019.6.7

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• Efficient acylation and sulfation of carbohydrates using sulfamic acid, a mild, eco-friendly catalyst under organic solvent-free conditions
  作者：Abhishek Santra、Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/c1gc15122c

  日期：——

  fast and efficient acylation of carbohydrate derivatives and free sugars using a stoichiometric quantity of acylating agents in the presence of sulfamic acid, an environmentally benign catalyst, under organic solvent-free conditions is reported. Excellent yields in the selective acylation and sulfation of carbohydrate derivatives have also been achieved using sulfamic acid as the catalyst. The reaction

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• Total syntheses of disulphated glycosphingolipid SB1a and the related monosulphated SM1a
  作者：Haruka Hirose、Hideki Tamai、Chao Gao、Akihiro Imamura、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Ten Feizi、Makoto Kiso

  DOI：10.1039/c5ob01744k

  日期：——

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• Regioselective Acylation of Diols and Triols: The Cyanide Effect
  作者：Peng Peng、Michael Linseis、Rainer F. Winter、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jacs.6b02454

  日期：2016.5.11

  positioned hydroxy groups. As cyanide is capable of various kinds of hydrogen bonding and as it is a quite strong sterically nondemanding base, regioselective O-acylations should be possible at low temperatures even at sterically congested positions, thus permitting formation and also isolation of the kinetic product. Indeed, 1,2-cis-diols, having an equatorial and an axial hydroxy group, benzoyl cyanide

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• Concise synthesis of two pentasaccharides corresponding to the α-chain oligosaccharides of Neisseria gonorrhoeae and Neisseria meningitidis
  作者：Pintu Kumar Mandal、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.004

  日期：2008.9

  Two pentasaccharides containing a common tetrasaccharide (lacto-N-neotetraose) core, and D-galactosamine and N-acetyl neuraminic acid in the non-reducing ends, respectively, corresponding to the lipooligosaccharides of Neisseria gonorrhoeae and Neisseria meningitidis were synthesized in a very concise manner from a common trisaccharide derivative using minimum number of steps. Thioglycosides and glycosyl trichloroacetimidate have been used as glycosyl donors for glycosylations and yields were excellent in every step. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.