1,1-dimethylethyl methyl(2-phenyl-2-oxoethyl)carbamate | 77184-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl methyl(2-phenyl-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)carbamate；2-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]acetophenone；tert-butyl methyl(2-oxo-2-phenylethyl)carbamate；N-Methyl-N-phenacyl-carbaminsaeure-(t-butyl)ester；Methyl-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-methyl-N-phenacylcarbamate
• CAS: 77184-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: WFKSNAFHIMNMLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl methyl(2-phenyl-2-oxoethyl)carbamate 在 trans-RuCl₂[(R)-xylbinap][(R)-daipen] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以94%的产率得到(R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  使用手性 RuCl2(二膦)(1,2-二胺) 配合物对氨基酮进行不对称氢化

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001098k
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基肌氨酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-dimethylethyl methyl(2-phenyl-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8

  摘要：

  本发明包括作为TRPM8调节剂有用的化合物，例如式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物，以及其亚属和种类；含有这些化合物的个人产品；以及利用这些化合物和个人产品，特别是利用增加或诱导化学感觉，如凉爽或冷感觉。

  公开号：

  US20150376136A1

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20150376136A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括作为TRPM8调节剂有用的化合物，例如式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物，以及其亚属和种类；含有这些化合物的个人产品；以及利用这些化合物和个人产品，特别是利用增加或诱导化学感觉，如凉爽或冷感觉。
• Zur Photocyclisierung vonN-Phenacylformamiden
  作者：Hansuli Wehrli

  DOI：10.1002/hlca.19800630718

  日期：1980.10.29

  UV. Irradiation of N-Phenacylformamides

  紫外线。辐照ñ -Phenacylformamides
• Visible-Light-Mediated Amination of π-Nucleophiles with <i>N</i>-Aminopyridinium Salts
  作者：Katarzyna Goliszewska、Katarzyna Rybicka-Jasińska、Jakub Szurmak、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02073

  日期：2019.12.20

  N-Aminopyridinium salts generate nitrogen-centered radicals by means of photoredox catalysis. Herein, we report that they can be trapped by enol equivalents to give α-amino carbonyl compounds in excellent yields. The broad synthetic utility of this method is demonstrated by functionalization of ketones, aldehydes, esters enol equivalents, vinyl ethers, and 1,3-diketones without the need for prior conversion

  N-氨基吡啶鎓盐通过光氧化还原催化产生以氮为中心的自由基。在本文中，我们报道它们可以被烯醇当量捕获，从而以优异的产率得到α-氨基羰基化合物。该方法的广泛合成用途是通过将酮，醛，酯，烯醇等价物，乙烯基醚和1,3-二酮官能化而无需事先转化为烯醇衍生物而得到证明的。所开发的方法易于扩展，提供了广泛的底物范围和高化学选择性。
• Acylation of α-(N-carbamoyl)alkylcuprates and alkyl- or aryl(halo)cuprates
  作者：R.Karl Dieter、Ram R. Sharma、Huayun Yu、Vinayak K. Gore

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01526-0

  日期：2003.2

  α-(N-Carbamoyl)alkylcuprates [R2CuLi·LiX or RCuXLi (X=CN, Cl)] when prepared from THF soluble CuX·2LiCl (X=Cl, CN) undergo a reliable and generally high yield reaction with aroyl, alkanoyl, and alkenoyl chlorides to provide a rapid and efficient synthesis of α-carbamoyl ketones. Cuprates prepared from acyclic, cyclic, and a functionalized carbamate can be utilized. Although yields are a function of

  由THF可溶性CuX·2LiCl（X = Cl，CN）制备的α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯[R 2 CuLi·LiX或RCuXLi（X = CN，Cl）]与芳酰基进行可靠且通常高收率的反应，链烷酰和链烯酰氯，可快速有效地合成α-氨基甲酰基酮。可以利用由无环，环状和官能化的氨基甲酸酯制得的铜酸盐。尽管产率是铜酸盐试剂和底物结构的函数，但是使用由2RLi + CuCN·2LiCl生成的试剂可以获得接近定量的产率。在α-（N-氨基甲酰基）烷基配体，尽管产率略低。由一当量的CuCl·2LiCl和有机锂或格利雅试剂生成的烷基（氯）铜酸盐的酰化为酮合成提供了一种高效且高收率的方法。
• Investigation of the Mechanism of Racemization of Litronesib in Aqueous Solution: Unexpected Base‐Catalyzed Inversion of a Fully Substituted Carbon Chiral Center
  作者：Steven W. Baertschi、Patrick J. Jansen、Robert M. Montgomery、William K. Smith、Jerry R. Draper、David P. Myers、Peter G. Houghton、V. Scott Sharp、Andrea L. Guisbert、Hong Zhuang、Michael A. Watkins、Gregory A. Stephenson、Thomas M. Harris

  DOI：10.1002/jps.23918

  日期：2014.9

  aziridine yields an ylide. This pathway is supported by (1) a crystal structure providing evidence for a hydrogen bond between the sulfonamide NH and the amino group, (2) effects of substituents on the rate of racemization, and (3) computational studies. This racemization mechanism results from neighboring group effects in this densely functionalized molecule. Of particular novelty is the involvement of

  有丝分裂抑制剂（R）-litronesib（LY2523355）是在四面体C5上带有1,3,4-噻二唑啉的苯基和N-（2-乙基氨基）乙烷磺酰胺基甲基取代基。在pH 6和更高的pH下观察到手性不稳定性，外消旋速率随pH的增加而增加。从苯基上的对甲氧基取代基加速消旋作用这一事实推断出带正电荷的三角中间体，而对三氟甲基取代基具有相反的作用。消旋作用是通过一种中继机制发生的，该中继机制包括磺酰胺分子侧链氨基的分子内去质子化和磺酰胺阴离子对C5的攻击，裂解C5S键，形成氮丙啶。氮丙啶的杂化解离产生叶立德。该途径由（1）提供磺酰胺NH和氨基之间的氢键证据的晶体结构，（2）取代基对外消旋速率的影响以及（3）计算研究支持。这种消旋化机理是由该高密度官能化分子中的邻近基团效应引起的。特别新颖的是侧链仲氨基的参与，它通过嵌合助剂克服了磺酰胺的弱酸性。