(2-羟基-2-苯基乙基)甲基氨基甲酸叔丁酯 | 77184-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-羟基-2-苯基乙基)甲基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: N-(β-Hydroxyphenaethyl)-N-methyl-carbaminsaeure-(t-butyl)ester
• 英文别名: tert-butyl N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-N-methylcarbamate；tert-butyl 2-hydroxy-2-phenylethyl(methyl)carbamate；(2-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 77184-09-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: PCQJVQVOOVYDST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟基-2-苯基乙基)甲基氨基甲酸叔丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到N,N-二甲基-2-羟基-2-苯基乙胺
  参考文献：
  名称：

  α-氨基甲基砜和α-氨基甲基砜的α-氮化有机锂化合物

  摘要：

  的连续反应α-酰氨基甲基砜7A，7B，从伯酰胺衍生的，具有Ñ丁基锂和伯烷基溴化物（CH 2 CHCH 2 BR，CH 2 CMeCH 2 BR，CH 2 CBrCH 2 BR，CHCCH 2 BR，物理信道2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR）在-90℃下的产率，水解后，烯酰胺11。相同的步骤适用于衍生自仲酰胺并使用不同亲电试剂的α-酰胺基甲基砜7c，d [AcOD，D 2 O，EtI，CH 2 = CHCH2 BR，卜Ñ I，的PhCH 2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR，卜吨CHO，苯甲醛，（CH 2）4 CO，EtOCOCl，CH 3氯化钴，PhCOCl]给出取代的α-酰氨基甲基砜13。将代表性化合物13脱磺化（Na·Hg，Na 2 S 2 O 4或Mg-MeOH），得到酰胺15。锂化砜13被methylenated到相应的酰基烯胺16或17与在原位生成氯甲基氯化镁。萘

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00166-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基-氨基甲酸叔丁酯 在 甲酸 、 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2-羟基-2-苯基乙基)甲基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  α-氨基甲基砜和α-氨基甲基砜的α-氮化有机锂化合物

  摘要：

  的连续反应α-酰氨基甲基砜7A，7B，从伯酰胺衍生的，具有Ñ丁基锂和伯烷基溴化物（CH 2 CHCH 2 BR，CH 2 CMeCH 2 BR，CH 2 CBrCH 2 BR，CHCCH 2 BR，物理信道2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR）在-90℃下的产率，水解后，烯酰胺11。相同的步骤适用于衍生自仲酰胺并使用不同亲电试剂的α-酰胺基甲基砜7c，d [AcOD，D 2 O，EtI，CH 2 = CHCH2 BR，卜Ñ I，的PhCH 2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR，卜吨CHO，苯甲醛，（CH 2）4 CO，EtOCOCl，CH 3氯化钴，PhCOCl]给出取代的α-酰氨基甲基砜13。将代表性化合物13脱磺化（Na·Hg，Na 2 S 2 O 4或Mg-MeOH），得到酰胺15。锂化砜13被methylenated到相应的酰基烯胺16或17与在原位生成氯甲基氯化镁。萘

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00166-x

文献信息

• Zur Photocyclisierung vonN-Phenacylformamiden
  作者：Hansuli Wehrli

  DOI：10.1002/hlca.19800630718

  日期：1980.10.29

  UV. Irradiation of N-Phenacylformamides

  紫外线。辐照ñ -Phenacylformamides
• α-Nitrogenated Organolithium Compounds from<i>N</i>-(Tosylmethyl)amides
  作者：Diego Alonso、Emma Alonso、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1997-6111

  日期：1997.6

  Deprotonation of α-amido sulfones 7 with BunLi at -90°C followed by reaction with electrophiles leads, depending on the substitution on the amidic nitrogen to enamides 10 (secondary amides 7a,b) or functionalised α-amido sulfones 12 (tertiary amides 7c,d).

  在-90°C下用BunLi去质子化α-氨基磺酸酯7，然后与电亲体反应，取决于氨基氮的取代基，可以得到烯酰胺10（次级酰胺7a,b）或功能化的α-氨基磺酸酯12（三级酰胺7c,d）。
• [EN] PYRIMIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES AS GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE-2,4-DIONE, SERVANT D'ANTAGONISTES AU RECEPTEUR DE L'HORMONE DE LIBERATION DE LA GONADOTROPINE
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2005007164A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  GnRH receptor antagonists are disclosed that have utility in the treatment of a variety of sex-hormone related conditions in both men and women. The compounds of this invention have the structure formula (I) wherein R1a, R1b, R2a, R2b, R3, R4, R5, R6, R7 and X are as defined herein, including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for antagonizing gonadotropin-releasing hormone in a subject in need thereof.

  GnRH受体拮抗剂已被披露，可用于治疗男性和女性的各种与性激素相关的疾病。本发明的化合物具有结构式（I），其中R1a、R1b、R2a、R2b、R3、R4、R5、R6、R7和X如本文所定义，包括立体异构体、前药和其药用盐。此外，还披露了含有本发明化合物的组合物，该组合物与药用载体结合，以及涉及使用该组合物来拮抗需要此类治疗的受试者的促性腺激素释放激素的方法。
• [EN] NEW COMPOUNDS MODULATING GAMMA-SECRETASE AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF ALPHA BETA RELATED PATHOLOGIES, SUCH AS ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS MODULANT LA GAMMA-SECRÉTASE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DES PATHOLOGIES ASSOCIÉES AUX ALPHA BÊTA, TELLES QUE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010132015A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to novel compounds of formulae (I) and (II) and therapeutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions processes for making them and their use in therapeutic methods for treatment and/or prevention of various diseases. In particular, the invention relates to compounds which interfere with γ-secretase and/or its substrate and hence modulate the formation of Aβ peptides.

  本发明涉及式(I)和(II)的新化合物及其治疗可接受的盐，它们的制药组合物的制备过程以及它们在治疗方法中的使用，用于治疗和/或预防各种疾病。具体来说，本发明涉及干扰γ-分泌酶及/或其底物并因此调节Aβ肽形成的化合物。
• O-tert-Butyl-N-(chloromethyl)-N-methyl carbamate as a source of the MeNHCH2− synthon
  作者：Albert Guijarro、Javier Ortiz、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01134-3

  日期：1996.7

  The reaction of O-tert-butyl-N-(chloromethyl)-N-methyl carbamate (1) with lithium powder and a catalytic amount of DTBB (2.5 mol %) in the presence of different electrophiles [Me3SiCl, BuiCHO, ButCHO, PhCHO, (CH2)4CO, Et2CO, PhCOMe, Ph2CO] in THF at −78°C leads, after hydrolysis with water, to the expected functionalised carbamates 2. As an example, the hydrolysis of compound 2e with hydrogen chloride

  所述的反应ö -叔丁基- ñ - （氯甲基） - ñ -甲基氨基甲酸叔丁酯（1与锂粉末和DTBB催化量（2.5摩尔％）在不同的亲电子试剂的存在下）[我3的SiCl，卜我CHO卜吨CHO，苯甲醛，（CH 2）4 CO。，等2 CO，PhCOMe中，Ph 2 ]在THF CO在-78℃下引线，与水水解后，与预期的官能化氨基甲酸酯2。例如，化合物2e的水解与氯化氢一起使用可容易地使胺官能团脱保护，得到相应的1，2-氨基醇3e。