6-benzyloxy-2,5,7-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecanyl)chroman | 170728-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-benzyloxy-2,5,7-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecanyl)chroman
• 英文别名: 2,5,7-Trimethyl-6-phenylmethoxy-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromene
• CAS: 170728-15-1
• 化学式: C₃₅H₅₄O₂
• 分子量: 506.813
• InChiKey: BTPQXVLXLVEHGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-2,5,7-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecanyl)chroman 在 正丁基锂 、 溴 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 6-benzyloxy-2,5,7-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecanyl)chroman-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  维生素 E 类似物的合成：维生素 E 的可能活性形式

  摘要：

  我们合成了几种含有含氧官能团的维生素 E 类似物，以取代所有天然维生素 E 同源物共有的 8-甲基，基于甲基可能被代谢氧化以产生可能具有特定功能的活性形式的假设除了抗氧化功能。所有检测的维生素 E 类似物都具有抗氧化活性。8- [6-羟基-2,5,7-三甲基] -2- (4,8,12-trimethyltridecanyl) chroman'methanol (1d) 和 2,5,7-trimethyl-2- (4,8,12 -Trimethyltridecanyl) chroman-6-ol (4d) 显示出与 α-生育酚相似的活性。6-羟基-2,5,7-三甲基-2-（4,8,12-三甲基十三烷基）色满-8-甲醛（2d）和6-羟基-2,5,7-三甲基-2-（4,8 , 12-trimethyltridecanyl) chroman-8- 羧酸 (3d) 表现出比 α-生育酚弱的活性，但它们的作用持续时间，

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290106
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 盐酸 、 sodium disulfite 、 silica gel 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-benzyloxy-2,5,7-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecanyl)chroman
  参考文献：
  名称：

  维生素 E 类似物的合成：维生素 E 的可能活性形式

  摘要：

  我们合成了几种含有含氧官能团的维生素 E 类似物，以取代所有天然维生素 E 同源物共有的 8-甲基，基于甲基可能被代谢氧化以产生可能具有特定功能的活性形式的假设除了抗氧化功能。所有检测的维生素 E 类似物都具有抗氧化活性。8- [6-羟基-2,5,7-三甲基] -2- (4,8,12-trimethyltridecanyl) chroman'methanol (1d) 和 2,5,7-trimethyl-2- (4,8,12 -Trimethyltridecanyl) chroman-6-ol (4d) 显示出与 α-生育酚相似的活性。6-羟基-2,5,7-三甲基-2-（4,8,12-三甲基十三烷基）色满-8-甲醛（2d）和6-羟基-2,5,7-三甲基-2-（4,8 , 12-trimethyltridecanyl) chroman-8- 羧酸 (3d) 表现出比 α-生育酚弱的活性，但它们的作用持续时间，

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290106

文献信息

• REDOX-ACTIVE THERAPEUTICS FOR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES AND OTHER CONDITIONS AND MODULATION OF ENERGY BIOMARKERS
  申请人：Miller Guy M.

  公开号：US20100222436A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Methods of treating or suppressing mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), or Kearns-Sayre Syndrome (KSS) are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention, such as alpha-tocopherol quinone. Methods and compounds useful in treating other disorders are also disclosed. Energy biomarkers useful in assessing the metabolic state of a subject and the efficacy of treatment are also disclosed. Methods of modulating, normalizing, or enhancing energy biomarkers, as well as compounds useful for such methods, are also disclosed.

  本发明揭示了治疗或抑制线粒体疾病的方法，如弗里德雷希共济失调症（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）或柯恩斯-萨耶综合症（KSS），以及在所述方法中有用的化合物，如α-生育酚醌。本发明还揭示了用于治疗其他疾病的方法和化合物。还揭示了有用于评估受试者代谢状态和治疗效果的能量生物标志物。本发明还揭示了调节、规范或增强能量生物标志物的方法，以及用于此类方法的化合物。
• Redox-active therapeutics for treatment of mitochondrial diseases and other conditions and modulation of energy biomarkers
  申请人：Miller Guy M.

  公开号：US11021424B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  Methods of treating or suppressing mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), or Kearns-Sayre Syndrome (KSS) are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention, such as alpha-tocopherol quinone. Methods and compounds useful in treating other disorders are also disclosed. Energy biomarkers useful in assessing the metabolic state of a subject and the efficacy of treatment are also disclosed. Methods of modulating, normalizing, or enhancing energy biomarkers, as well as compounds useful for such methods, are also disclosed.

  本发明公开了治疗或抑制线粒体疾病的方法，如弗里德雷希共济失调（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）或卡恩斯-赛尔综合征（KSS），以及用于本发明方法的化合物，如α-生育酚醌。本发明还公开了用于治疗其他疾病的方法和化合物。本发明还公开了用于评估受试者代谢状态和治疗效果的能量生物标志物。还公开了调节、正常化或增强能量生物标志物的方法，以及用于此类方法的化合物。
• US9447006B2
  申请人：——

  公开号：US9447006B2

  公开（公告）日：2016-09-20
• Synthesis of Vitamin E Analogues: Possible Active Forms of Vitamin E
  作者：Toshie Fujishima、Hiroyuki Kagechika、Koichi Shudo

  DOI：10.1002/ardp.19963290106

  日期：——

  We synthesized several vitamin E analogues containing oxygenated functional groups in place of the 8‐methyl group which is common to all the natural vitamin E congeners, based on the hypothesis that the methyl group might be metabolically oxidized to produce active forms which might have specific functions other than the antioxidant function. All the vitamin E analogues examined had antioxidant activity

  我们合成了几种含有含氧官能团的维生素 E 类似物，以取代所有天然维生素 E 同源物共有的 8-甲基，基于甲基可能被代谢氧化以产生可能具有特定功能的活性形式的假设除了抗氧化功能。所有检测的维生素 E 类似物都具有抗氧化活性。8- [6-羟基-2,5,7-三甲基] -2- (4,8,12-trimethyltridecanyl) chroman'methanol (1d) 和 2,5,7-trimethyl-2- (4,8,12 -Trimethyltridecanyl) chroman-6-ol (4d) 显示出与 α-生育酚相似的活性。6-羟基-2,5,7-三甲基-2-（4,8,12-三甲基十三烷基）色满-8-甲醛（2d）和6-羟基-2,5,7-三甲基-2-（4,8 , 12-trimethyltridecanyl) chroman-8- 羧酸 (3d) 表现出比 α-生育酚弱的活性，但它们的作用持续时间，