3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(1-oxoisoindolin-2-yl)propionic acid | 167886-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(1-oxoisoindolin-2-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3-(1'-oxo-isoindoline)propanoic acid；3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3-(1'-oxoisoindolinyl)propionic acid；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(1-oxoisoindolinyl)propanoic acid；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propanoic acid；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 167886-75-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: LGAZLBWJAFUDST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >51.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(1-oxoisoindolin-2-yl)propionic acid 在 硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-(1'-oxoisoindolinyl)-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Immunotherapeutic imides/amides

  摘要：

  亚胺/酰胺醚和醇是细胞因子的抑制剂，包括肿瘤坏死因子α，可用于对抗消瘦症、内毒素休克、关节炎、哮喘和逆转录病毒复制。一个典型的实施例是3-邻苯二甲酰亚胺基-3-(3'，4'-二甲氧基苯基)丙醇。

  公开号：

  US05703098A1
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以2.77 g (81%)的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(1-oxoisoindolin-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Imides

  摘要：

  环酰亚胺是肿瘤坏死因子α的抑制剂，可用于对抗消瘦症、内毒素休克和逆转录病毒复制。一个典型的实施例是2-(2,6-二氧代-3-哌啶基)-4-氮杂异吲哚-1,3-二酮。

  公开号：

  US05605914A1

文献信息

• Substituted alkanohydroxamic acids and method of reducing TNF&agr; levels
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US06214857B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  Imido and amido substituted alkanohydroxamic acids reduce the levels of TNF&agr; and inhibit phosphodiesterase in a mammal. A typical embodiment is 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-N-hydroxy-3-phthalimidopropionamide.

  Imido和amido取代的烷基羟羧酸可以降低TNF&agr;的水平并抑制哺乳动物体内的磷酸二酯酶。一个典型的实施例是3-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-N-羟基-3-邻苯二甲酰亚胺丙酰胺。
• Cyclic amides
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US05698579A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  Cyclic amides are inhibitors of tumor necrosis factor and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, and retrovirus replication. A typical embodiment is 3-phenyl-3-(1-oxoisoindolin-2-yl)propionamide.

  环酰胺是肿瘤坏死因子的抑制剂，可用于对抗消瘦症、内毒素休克和逆转录病毒复制。一个典型的实施例是3-苯基-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)丙酰胺。
• [EN] METHODS OF USING AND COMPOSITIONS COMPRISING (+)-3-(3,4-DIMETHOXY-PHENYL)-3-(1-OXO-1,3-DIHYDRO-ISOINDOL-2-YL)-PROPIONAMIDE<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT UN (+)-3-(3,4-DIMETHOXY-PHENYL)-3-(1-OXO-1,3-DIHYDRO-ISOINDOL-2-YL)-PROPIONAMIDE ET METHODES D'UTILISATION DE CES COMPOSITIONS
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2004045597A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Enantiomerically pure (+)-3 -(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-(1-oxo-1,3-dihydro­isoindol-2-yl)-propionamide, and prodrugs, metabolites, polymorphs, salts, solvates (e.g., hydrates), and clathrates thereof are discussed. Methods of treating and/or preventing various diseases and disorders, such as those ameliorated by the reduction of levels of TNF-α or the inhibition of PDE4, are also disclosed.

  对映纯度的(+)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(1-氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)-丙酰胺，以及其前药、代谢物、多晶形、盐、溶剂化合物（例如水合物）和包合物进行了讨论。还公开了治疗和/或预防各种疾病和疾病的方法，例如通过减少TNF-α水平或抑制PDE4改善的疾病和疾病。
• Method of inhibiting phosphodiesterases with substituted alkanohydroxamic acids
  申请人：——

  公开号：US20010049371A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  Imido and amido substituted alkanohydroxamic acids reduce the levels of TNF&agr; and inhibit phosphodiesterase in a mammal. A typical embodiment is 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-N-hydroxy-3-phthalimidopropionamide.

  Imido和Amido取代的烷基羟肟酸可以降低哺乳动物体内的TNFα水平并抑制磷酸二酯酶。一个典型的实施例是3-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-N-羟基-3-邻苯二甲酰亚胺基丙酰胺。
• Substituted alkanohydroxamic acids and method of reducing TNFalpha levels
  申请人：——

  公开号：US20040006096A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Imido and Amido substituted alkanohydroxamic acids reduce the levels of TNFa and inhibit phosphodiesterase in a mammal. A typical embodiment is 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-N-hydroxy-3-phthalimidopropionamide.

  Imido和Amido取代的脂肪酸羟肟酸降低哺乳动物中TNFa水平并抑制磷酸二酯酶。典型实施例是3-（3-环戊氧基-4-甲氧基苯基）-N-羟基-3-邻苯二甲酰亚胺丙酰胺。