(7R, 17S)-5,6-dehydro-7-fluoro-prostaglandin F2α methyl ester 11,15-(O)-bis(t-butyldimethylsilyl)-9-triethylsilyl ether | 96745-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7R, 17S)-5,6-dehydro-7-fluoro-prostaglandin F2α methyl ester 11,15-(O)-bis(t-butyldimethylsilyl)-9-triethylsilyl ether
• 英文别名: (7R,17S)-5,6-dehydro-7-fluoro-prostaglandin F_2α methyl ester 11,15-(O)-bis(t-butyldimethylsilyl)-9-(O)-triethylsilyl ether；methyl (7R)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-triethylsilyloxycyclopentyl]-7-fluorohept-5-ynoate
• CAS: 96745-60-7
• 化学式: C₃₉H₇₅FO₅Si₃
• 分子量: 727.276
• InChiKey: MEFVFCCGHWGPAO-IKFVKFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.61
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R, 17S)-5,6-dehydro-7-fluoro-prostaglandin F2α methyl ester 11,15-(O)-bis(t-butyldimethylsilyl)-9-triethylsilyl ether 在 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 氢气 作用下， 以 环己烷 、 环己烯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以25 mg的产率得到(Z)-(S)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentyl}-7-fluoro-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Study on Efficient Synthetic Routes for 7-Fluoroprostaglandin F_2αand 7-Fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin

  摘要：

  描述了一种新颖且简便的合成方法，用于从商业可获得的亚甲基环戊酮合成7-氟前列腺素F2α 1和化学稳定的7-氟-17,20-二甲基-2,4-亚甲基前列腺素2。关键的7-羟基前列腺素骨架的构建是通过在温和条件下将炔酸与环戊烯醛4偶联高效完成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3523
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-3-hydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 1-piperidinosulfur trifluoride 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 、 乙基溴化镁 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (7R, 17S)-5,6-dehydro-7-fluoro-prostaglandin F2α methyl ester 11,15-(O)-bis(t-butyldimethylsilyl)-9-triethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Study on Efficient Synthetic Routes for 7-Fluoroprostaglandin F_2αand 7-Fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin

  摘要：

  描述了一种新颖且简便的合成方法，用于从商业可获得的亚甲基环戊酮合成7-氟前列腺素F2α 1和化学稳定的7-氟-17,20-二甲基-2,4-亚甲基前列腺素2。关键的7-羟基前列腺素骨架的构建是通过在温和条件下将炔酸与环戊烯醛4偶联高效完成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3523

文献信息

• Synthesis of 7-Fluoro-2,4-methylene-17,20-dimethylprostacyclins. Novel stable prostacyclin analogs as potent anti-anginal agents
  作者：Yasushi Matsumura、Toyomichi Shimada、Toshiaki Nakayama、Masahiro Urushihara、Tomoyuki Asai、Yoshitomi Morizawa、Arata Yasuda

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00468-n

  日期：1995.8

  Synthesis of new stable fluoroprostacyclins, 7-fluoro-2,4-methylene-17, 20-dimethylprostacyclins (1,2) with potent and long-lasting anti-anginal activities has been achieved. The cyclobutylene prostaglandin skeleton 10 was constructed efficiently according to three-component coupling reaction. Stereospecific fluorination of silyl ether 11 and subsequent cyclization of the fluoride 12 successfully provided

  已经合成了具有有效和持久的抗心绞痛活性的新的稳定的氟代前列环素，7-氟-2,4-亚甲基-17、20-二甲基前列环素（1,2）。根据三组分偶联反应，有效地构建了环丁烯前列腺素骨架10。甲硅烷基醚11的立体定向氟化和氟化物12的随后环化成功提供了所需的7-氟-2,4-亚甲基-17,20-二甲基前列环素。