1-piperidinosulfur trifluoride | 33946-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-piperidinosulfur trifluoride
• 英文别名: piperidinosulfur trifluoride；1-(trifluoro-λ⁴-sulfanyl)-piperidine；Piperidino-schwefel(IV)-trifluorid；Piperidino-schwefeltrifluorid；Piperidinoschwefeltrifluorid；1-Piperidinyl-trifluorosulfur；trifluoro(piperidin-1-yl)-λ4-sulfane
• CAS: 33946-34-8
• 化学式: C₅H₁₀F₃NS
• 分子量: 173.202
• InChiKey: KRVIQSHPVVXYIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-76 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-piperidinosulfur trifluoride 生成 bis(1-piperidino)sulfur difluoride
  参考文献：
  名称：

  MESSINA, PATRICIA A.;MANGE, KEVIN C.;MIDDLETON, W. J., J. FLUOR. CHEM., 42,(1989) N 1, C. 137-143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)哌啶 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到1-piperidinosulfur trifluoride
  参考文献：
  名称：

  17-脱氧雌激素类似物。

  摘要：

  已合成了一系列17-取代的17-脱氧雌三烯酮，并已作为潜在的性交后抗生育药进行了测试。确定雌激素相对结合亲和力，在大鼠中进行雌激素和性交后抗生育活性的体内测定，并进一步测试选定的候选化合物在猴子中的雌激素活性。在大鼠中，17-脱氧雌三烯衍生物8a，8b和30显示出低雌激素活性，同时保留了有效的抗生育活性。一开始的结构修饰包括各种17-取代基和17-氧官能度的缺失，以前认为这对于有效活性是必需的。17β-乙基侧链表现出最大的抗生育活性和最大的雌激素分离率。

  DOI：

  10.1021/jm00127a040
• 作为试剂：
  描述：

  7-t-butyl-dimethylsililoxy-6-<(1E)-3-t-butyldimethylsililoxy-1-octenyl>-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-2-one 在 palladium on calcium fluoride poisoned with lead lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 1-piperidinosulfur trifluoride 、 韦德伊斯试剂 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 环己烯 、 苯 为溶剂， 反应 50.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Study on Efficient Synthetic Routes for 7-Fluoroprostaglandin F_2αand 7-Fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin

  摘要：

  描述了一种新颖且简便的合成方法，用于从商业可获得的亚甲基环戊酮合成7-氟前列腺素F2α 1和化学稳定的7-氟-17,20-二甲基-2,4-亚甲基前列腺素2。关键的7-羟基前列腺素骨架的构建是通过在温和条件下将炔酸与环戊烯醛4偶联高效完成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3523

文献信息

• A New Method for the Synthesis of Organosulfur Trifluorides
  作者：V. E. Pashinnik、E. G. Martyniuk、M. R. Tabachuk、Yu. G. Shermolovich、L. M. Yagupolskii

  DOI：10.1081/scc-120021841

  日期：2003.1.8

  universal method of the different types of organosulfur trifluorides synthesis, with common formula RSF3 where R = dialkylamino group, aromatic or heterocyclic radical, was elaborated. The method consists in the reaction of thiosulfurous acid diamides, diaryldisulfides or diheteryldisulfides with chlorine in the presence of potassium fluoride excess.

  摘要 阐述了不同类型有机三氟化硫的简单、方便、通用的合成方法，通式为RSF3，其中R=二烷基氨基，芳基或杂环基。该方法包括在过量氟化钾存在下硫代亚硫酸二酰胺、二芳基二硫化物或二杂二硫化物与氯的反应。
• Aminosulfur trifluorides: relative thermal stability [1]
  作者：Patricia A. Messina、Kevin C. Mange、W.J. Middleton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83974-3

  日期：1989.1

  and presents a hazard if not properly handled. This investigation has shown that the decomposition occurs in two steps. First, a non-energetic disproportionation occurs to give sulfur tetrafluoride and bis(diethylamino) sulfur difluoride (3b). The less stable difluoride thus formed then undergoes a vigorous exothermic decomposition (detonation). The relative stabilities of DAST and several of its analogs

  氟化试剂DAST（二乙基氨基三氟化硫，1b）在加热时可能会剧烈分解，如果处理不当，会造成危险。该研究表明分解过程分为两个步骤。首先，发生非能量歧化，得到四氟化硫和双（二乙氨基）二氟化硫（3b）。如此形成的不稳定的二氟化物随后经历剧烈的放热分解（爆炸）。DAST及其几个类似物的相对稳定性通过差示热分析确定。在所检测的氨基三氟化硫中，吗啉三氟化硫（1g，吗啉-DAST）是最稳定的，它代替了较不稳定的DAST使用 建议用于醇的氟化。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B Comp.SVol.1/3, 10.10, page 90 - 91
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Markovskii, L. N.; Pashinnik, V. C.; Saenko, E. P., Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1977, vol. 13, p. 1025 - 1026
  作者：Markovskii, L. N.、Pashinnik, V. C.、Saenko, E. P.

  DOI：——

  日期：——
• Markovskii, L. N.; Bobkova, L. S.; Pashinnik, V. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1699 - 1703
  作者：Markovskii, L. N.、Bobkova, L. S.、Pashinnik, V. E.

  DOI：——

  日期：——