9N-[(1'R,3'R)-trans-3'-acetoxycyclopentanyl]adenine | 149287-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9N-[(1'R,3'R)-trans-3'-acetoxycyclopentanyl]adenine
• 英文别名: MDL 201445；adenine；[(1R,3R)-3-(6-aminopurin-9-yl)cyclopentyl] acetate
• CAS: 149287-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₂
• 分子量: 261.283
• InChiKey: BBPPJYMBGZMOGJ-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9N-[(1'R,3'R)-trans-3'-acetoxycyclopentanyl]adenine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到9N-[(1'R,3'R)-trans-3'-hydroxycyclopentanyl]adenine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷作为人类肿瘤坏死因子-α产生的抑制剂：（3-羟基环戊基）腺嘌呤的立体异构体的影响。

  摘要：

  合成了一系列四个结构相关的碳环核苷（6a，6b，10a和10b），并评估了它们抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α），白介素-1β（IL-1 beta）和从人类原代巨噬细胞中产生白介素6（IL-6）。这些化合物对IL-1β和IL-6的产生几乎没有影响。已确定化合物10a是最有效的TNF-α抑制剂（IC50 = 10 microM），与其对映异构体10b或其非对映异构体6a和6b相比，活性高2至5倍。此外，还测试了这些化合物保护小鼠免受脂多糖（LPS）和D-半乳糖胺（D-Gal）致命攻击的能力。

  DOI：

  10.1021/jm950906t
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-(-)-1-乙酰氧基环戊烷-3-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 9N-[(1'R,3'R)-trans-3'-acetoxycyclopentanyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Development of the Carbocyclic Nucleoside MDL 201449A:  A Tumor Necrosis Factor-α Inhibitor

  摘要：

  An efficient synthesis of (1S,4R)-(-)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenyl acetate and (1R,4S)-(-)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenol is described utilizing a furfuryl alcohol rearrangement, followed by a lithium aluminum hydride reduction with high facial selectivity and an efficient enzymatic resolution with pancreatin. Both of these intermediates were successfully utilized in the preparation of the carbocyclic nucleoside 9N-[(1'R,3'R)-trans-3'-hydroxycyclopentanyl]adenine hydrochloride, an agent which inhibits the formation of tumor necrosis factor-alpha.

  DOI：

  10.1021/op9701245