2,8-dimethoxy-5-[4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl]-11,12-dihydro-6H-benzo[c]phenanthrid-6-one | 188824-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,8-dimethoxy-5-[4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl]-11,12-dihydro-6H-benzo[c]phenanthrid-6-one
• 英文别名: 2,8-dimethoxy-5-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-11,12-dihydrobenzo[c]phenanthridin-6-one
• CAS: 188824-23-9
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₄
• 分子量: 510.633
• InChiKey: CLCBSJRLQJPRGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethoxy-5-[4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl]-11,12-dihydro-6H-benzo[c]phenanthrid-6-one 在 三氯化铝 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2,8-Dihydroxy-5-[4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-11,12-dihydro-5H-benzo[c]phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Synthesis of N-Arylbenzophenanthridine Selective Estrogen Receptor Modulators (SERMs)

  摘要：

  Selective estrogen receptor modulators are an emerging class of pharmaceutically important molecules. Many compounds in this class contain an aminoethoxyaryl moiety attached to a polycyclic framework at an asymmetric carbon atom. To assess whether this carbon atom can be replaced by nitrogen, we have employed a Ninomiya enamide photocyclization for the rapid synthesis of a novel N-arylbenzophenanthridine framework, 4. Further elaboration of 4 into a new structural class of achiral, nonsteroidal estrogen receptor modulators is described.

  DOI：

  10.1021/jm0101601
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-1-[(4-hydroxy)phenyl]imino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 155.0h， 生成 2,8-dimethoxy-5-[4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl]-11,12-dihydro-6H-benzo[c]phenanthrid-6-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Synthesis of N-Arylbenzophenanthridine Selective Estrogen Receptor Modulators (SERMs)

  摘要：

  Selective estrogen receptor modulators are an emerging class of pharmaceutically important molecules. Many compounds in this class contain an aminoethoxyaryl moiety attached to a polycyclic framework at an asymmetric carbon atom. To assess whether this carbon atom can be replaced by nitrogen, we have employed a Ninomiya enamide photocyclization for the rapid synthesis of a novel N-arylbenzophenanthridine framework, 4. Further elaboration of 4 into a new structural class of achiral, nonsteroidal estrogen receptor modulators is described.

  DOI：

  10.1021/jm0101601

文献信息

• Pentacyclic compounds, intermediates, processes, compositions, and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05726186A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  The present invention provides compounds of formula I: ##STR1## wherein X is --O-- or --S--, Y is --O--, --S--, --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, or --NR.sup.5 --; R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 are each independently --H, --OH, --O(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl), --OCOC.sub.6 H.sub.5, --OCO(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl), --OSO.sub.2 (C.sub.4 -C.sub.6 alkyl), --OSO.sub.2 CF.sub.3, Cl, or F; n is 1 or 2; W is CH.sub.2 or C.dbd.O; R.sup.4 is 1-piperidinyl, 2-oxo-1-piperidinyl, 1-pyrrolidinyl, methyl-1-pyrrolidinyl, dimethyl-1-pyrrolidinyl, 2-oxo-1-pyrrolidinyl, 4-morpholino, dimethylamino, diethylamino, or 1-hexamethyleneimino; R.sup.5 is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, --COC.sub.6 H.sub.5, --CO(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl), --C(O)OC.sub.6 H.sub.5, --C(O)O(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl), --SO.sub.2 (C.sub.1 -C.sub.6 alkyl), --SO.sub.2 C.sub.6 H.sub.5, or --SO.sub.2 CF.sub.3 ; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  本发明提供了式I的化合物：##STR1## 其中X为- O-或-S-，Y为- O-，- S-，- CH.sub.2-，- CH.sub.2 CH.sub.2-，- CH.dbd.CH-或-NR.sup.5-；R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3各自独立地为- H，- OH，- O（C.sub.1-C.sub.4烷基），- OCOC.sub.6H.sub.5，- OCO（C.sub.1-C.sub.6烷基），- OSO.sub.2（C.sub.4-C.sub.6烷基），- OSO.sub.2CF.sub.3，- Cl或- F；n为1或2；W为CH.sub.2或C.dbd.O；R.sup.4为1-哌啶基，2-氧代-1-哌啶基，1-吡咯烷基，甲基-1-吡咯烷基，二甲基-1-吡咯烷基，2-氧代-1-吡咯烷基，4-吗啉基，二甲基氨基，二乙基氨基或1-己亚甲基亚胺基；R.sup.5为C.sub.1-C.sub.3烷基，- COC.sub.6H.sub.5，- CO（C.sub.1-C.sub.6烷基），- C（O）OC.sub.6H.sub.5，- C（O）O（C.sub.1-C.sub.6烷基），- SO.sub.2（C.sub.1-C.sub.6烷基），- SO.sub.2C.sub.6H.sub.5或- SO.sub.2CF.sub.3；或其药学上可接受的盐或溶剂。
• Pentacyclic compounds, intermediates, processes, compositions, and methods
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0761669B1

  公开（公告）日：2000-11-22
• 五環式化合物、中間体、製法、組成物、および方法
  申请人：イーライ・リリー・アンド・カンパニー

  公开号：JP3688299B2

  公开（公告）日：2005-08-24
• US6004971A
  申请人：——

  公开号：US6004971A

  公开（公告）日：1999-12-21
• Photochemical Synthesis of <i>N</i>-Arylbenzophenanthridine Selective Estrogen Receptor Modulators (SERMs)
  作者：Timothy A. Grese、M. Dee Adrian、D. Lynn Phillips、Pamela K. Shetler、Lorri L. Short、Andrew L. Glasebrook、Henry U. Bryant

  DOI：10.1021/jm0101601

  日期：2001.8.1

  Selective estrogen receptor modulators are an emerging class of pharmaceutically important molecules. Many compounds in this class contain an aminoethoxyaryl moiety attached to a polycyclic framework at an asymmetric carbon atom. To assess whether this carbon atom can be replaced by nitrogen, we have employed a Ninomiya enamide photocyclization for the rapid synthesis of a novel N-arylbenzophenanthridine framework, 4. Further elaboration of 4 into a new structural class of achiral, nonsteroidal estrogen receptor modulators is described.