(E)-methyl 3-(dibenzylamino)acrylate | 14376-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(dibenzylamino)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(dibenzylamino)acrylate；Methyl-trans-3-(N,N-dibenzyl)-aminoacrylat；trans-3-Dibenzylamino-propensaeure-methylester；methyl (E)-3-(dibenzylamino)prop-2-enoate
• CAS: 14376-86-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: TZVOEELFYRYTJB-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(dibenzylamino)acrylate 在 potassium hydroxide 、 magnesium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的供体-受体环丙烷和烯胺的[3 + 2]环加成反应：氮官能化的环戊烷衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  在室温下催化量的各种路易斯酸存在下，开发了一种简单有效的方法，可通过烯胺与供体-受体环丙烷的[3 + 2]环加成反应，合成氮官能化的环戊烷衍生物；此外，通过单脱羧和氢解合成了相应的β-氨基酸。通过外消旋给体-受体环丙烷的动态动力学不对称转化，对氮官能化的环戊烷衍生物进行了对映体富集合成，采用铜络合物[Cu（OTf）2 - L1 ]作为催化剂，对映体比例高达8：1。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600221
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(dibenzylamino)propanoate 在 lithium diisopropyl amide 、 zinc(II) chloride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 乙酸烯丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以55%的产率得到(E)-methyl 3-(dibenzylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  α,β-Dehydrogenation of esters with free O H and N H functionalities via allyl-palladium catalysis

  摘要：

  A direct and selective method for the alpha,beta-dehydrogenation of esters using palladium catalysis in the presence of free O-H and N-H functionalities is reported herein. Allyl-palladium catalysis allows for preservation of readily oxidizable functionalities such as amines and alcohols. Furthermore, an economical protocol using LDA was developed for the dehydrogenation of beta-amino esters. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.028

文献信息

• Elimination–addition. Part VIII. Structures of acetylene–amine adducts
  作者：C. H. McMullen、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j29660001217

  日期：——

  secondary amines to acetylenes activated by the groups PhCO–, PhCH2N(Me)·CO–, MeO·CO–, PhCH2·SO–, and PhCH2·SO2– has been investigated. In all cases, 1 : 1-adducts are formed and these have the enamine structure.

  已经研究了将伯胺和仲胺加到由PhCO–，PhCH 2 N（Me）·CO–，MeO·CO–，PhCH 2 ·SO–和PhCH 2 ·SO 2-活化的乙炔中。在所有情况下，都形成1：1加合物，并且它们具有烯胺结构。
• An unusual Michael addition–dealkylation or elimination via the reaction of tertiary or secondary amines with a (Z)-iodoacrylate
  作者：Graham Maw、Carl Thirsk、Andrew Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01806-8

  日期：2001.11

  A series of (E)-ammonium or amino acrylates have been prepared via the Michael addition of methyl (Z)-iodoacrylate and several secondary and tertiary alkylamines. Tertiary amines undergo concomitant addition-dealkylation, almost quantitatively producing (E)-dialkylamino acrylates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lewis Acid-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Donor-Acceptor Cyclopropanes and Enamines: Enantioselective Synthesis of Nitrogen-Functionalized Cyclopentane Derivatives
  作者：Kamal Verma、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201600221

  日期：2016.6.30

  efficient method for the synthesis of nitrogen‐functionalized cyclopentane derivatives via [3+2] cycloaddition of enamines with donor‐acceptor cyclopropanes in the presence of catalytic amounts of various Lewis acids at room temperature has been developed; furthermore, the corresponding β‐amino acid was synthesized by monodecarboxylation and hydrogenolysis. An enantioenriched synthesis of nitrogen‐functionalized

  在室温下催化量的各种路易斯酸存在下，开发了一种简单有效的方法，可通过烯胺与供体-受体环丙烷的[3 + 2]环加成反应，合成氮官能化的环戊烷衍生物；此外，通过单脱羧和氢解合成了相应的β-氨基酸。通过外消旋给体-受体环丙烷的动态动力学不对称转化，对氮官能化的环戊烷衍生物进行了对映体富集合成，采用铜络合物[Cu（OTf）2 - L1 ]作为催化剂，对映体比例高达8：1。
• α,β-Dehydrogenation of esters with free O H and N H functionalities via allyl-palladium catalysis
  作者：Suzanne M. Szewczyk、Yizhou Zhao、Holt A. Sakai、Pascal Dube、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.028

  日期：2018.6

  A direct and selective method for the alpha,beta-dehydrogenation of esters using palladium catalysis in the presence of free O-H and N-H functionalities is reported herein. Allyl-palladium catalysis allows for preservation of readily oxidizable functionalities such as amines and alcohols. Furthermore, an economical protocol using LDA was developed for the dehydrogenation of beta-amino esters. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.