1-octyl-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-octyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Octylindole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• mdl: MFCD21402784
• 分子量: 257.376
• InChiKey: FDGCBXQAIZBWAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 N-甲基哌嗪 、 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 5,13-dioctylanthra[2,3-b:6,7-b’]diindole-7,15-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和异构纯的表征抗-与顺式-Anthradiindole衍生品

  摘要：

  描述了异构体纯的顺式和反式蒽吲哚（ADI）衍生物的合成，分离和表征。所述抗-和顺式-ADI结构通过证明13 C NMR光谱和单晶X射线衍射。这些新合成的π-共轭体系的光谱和电化学性质以及稳定性都得到了量子化学计算的评估和支持。

  DOI：

  10.1021/ol303214j
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-octyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  9,10-Bis(N-alkylindole-3-yl-vinyl-2)anthracenes as a new series of alkyl length-dependent piezofluorochromic aggregation-induced emission homologues

  摘要：

  AIE活性9,10-双(-烷基吲哚-3-基-乙烯基-2)蒽同类物(IACn)可以容易地制备，并展现出与烷基链长相关的压致发光性质，其光谱位移随着-烷基链长的减少而增加。

  DOI：

  10.1039/c5ra12969a

文献信息

• Selective and Efficient Formylation of Indoles (C3) and Pyrroles (C2) Using 2,4,6-Trichloro-1,3,5-Triazine/Dimethylformamide (TCT/DMF) Mixed Reagent
  作者：Nasser Iranpoor、Farhad Panahi、Soodabeh Erfan、Fatemeh Roozbin

  DOI：10.1002/jhet.2652

  日期：2017.3

  one equivalent of 2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (cyanuric chloride) generates an easy handling formylating agent for the efficient formylation of these classes of compounds to give the corresponding aldehydes under mild reaction conditions. This procedure was highly efficient, and a range of formylated indoles and pyrroles were obtained in good to excellent yields.

  这项研究介绍了一种有效的方法，分别在C（3）和C（2）的位置对吲哚和吡咯进行选择性甲酰化。三当量的N，N-二甲基甲酰胺和一当量的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（氰尿酰氯）的混合物可生成易于处理的甲酰化剂，以有效地将此类化合物甲酰化为在温和的反应条件下得到相应的醛。该方法是高效的，并且以良好至优异的产率获得了一系列甲酰化的吲哚和吡咯。
• 一类含吲哚的菲并[9,10-d]咪唑类衍生物及其合成和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN106220612A

  公开（公告）日：2016-12-14

  本发明公开了一类含吲哚的菲并咪唑衍生物、其制备方法及应用，属于生物有机合成领域。本发明含吲哚的菲并[9,10‑d]咪唑类衍生物是在菲并咪唑上引入有抗癌活性的吲哚药效团，以增加共轭面积，提高分子的生物学活性，从而增加抗肿瘤效果。本发明所述的含吲哚的菲并[9,10‑d]咪唑类衍生物的制备方法，是以吲哚‑3‑甲醛为起点，在N‑位置修饰不同的链(卤化物)，最后与9,10‑菲醌缩合生成，合成了对体外肿瘤细胞生长有抑制力的一类含吲哚的菲并[9,10‑d]咪唑类衍生物。
• Identification of unique indolylcyanoethylenyl sulfonylanilines as novel structural scaffolds of potential antibacterial agents
  作者：Xue-Mei Zhou、Qian-Yue Li、Xing Lu、Rammohan R.Yadav Bheemanaboina、Bo Fang、Gui-Xin Cai、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115773

  日期：2023.11

  The increasing incidence of antibiotic resistance has forced the development of unique antimicrobials with novel multitargeting mechanisms to combat infectious diseases caused by multidrug-resistant pathogens. Structurally unique indolylcyanoethylenyl sulfonylanilines (ISs) were exploited as novel promising antibacterial agents to confront stubborn drug resistance. Some prepared ISs possessed favorable

  抗生素耐药性发生率的增加迫使人们开发出具有新颖多靶点机制的独特抗菌药物，以对抗由多重耐药病原体引起的传染病。结构独特的吲哚氰乙烯磺酰苯胺（IS）被开发为新型有前景的抗菌剂来对抗顽固的耐药性。一些制备的 IS 对测试细菌具有良好的抑菌作用。尤其是，羟乙基IS 14a对多重耐药鲍曼不动杆菌和大肠杆菌25922的抑制效果比诺氟沙星低8倍，MIC仅为0.5 μg/mL ，且具有低细胞毒性和快速杀菌特性。此外，该化合物还具有明显的消灭细菌生物膜的作用，可以有效缓解耐药性的产生。抗菌机制的初步评估表明，化合物14a可以破坏细胞膜完整性，导致细胞内蛋白质渗漏、乳酸脱氢酶失活和代谢抑制。羟乙基IS 14a介导过量活性氧的积累，进一步导致谷胱甘肽减少，导致细菌氧化损伤。此外，IS 14a可以嵌入 DNA 中，阻碍 DNA 的生物学功能。量子化学研究表明，能隙最低的IS 14a有利于表现出高生物活性。这些发现表明，羟乙基
• An unanticipated discovery of novel naphthalimidopropanediols as potential broad-spectrum antibacterial members
  作者：Peng-Li Zhang、Mouna Hind Laiche、Yan-Liang Li、Wei-Wei Gao、Jian-Mei Lin、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114657

  日期：2022.11

  Constructing a new antibacterial structural framework is an effective strategy to combat drug resistance. This work discovered a class of naphthalimidopropanediols (NIOLs) as a novel structural type of potential broad-spectrum antibacterial agents. Especially, NIOLs 9u, 12i, 15 against Staphylococcus aureus and NIOLs 9l, 13a against Pseudomonas aeruginosa showed excellent inhibitory activities, and

  构建新的抗菌结构框架是对抗耐药性的有效策略。这项工作发现了一类萘酰亚胺丙二醇 (NIOL) 作为一种新型结构类型的潜在广谱抗菌剂。特别是针对金黄色葡萄球菌的 NIOLs 9u 、12i、15和针对铜绿假单胞菌的 NIOLs 9l、13a显示出优异的抑制活性，并且它们通过细菌和哺乳动物细胞之间的膜上的静电区别显示出高膜选择性。这些高活性的 NIOL 可以有效地抑制细菌的生长，并缓解耐药性的发展。此外，膜去极化、外膜/内膜透化和细胞内物质渗漏的事实表明，这些 NIOL 可以靶向和破坏金黄色葡萄球菌或铜绿假单胞菌膜。特别是，它们可以破坏金黄色葡萄球菌或铜绿假单胞菌的抗氧化防御系统通过上调活性氧。同时，它们可以使被测菌株代谢失活，根除已形成的生物膜，有效杀死生物膜内的菌株。体外和体内细胞毒性试验表明这些化合物具有低毒性。这些新的NIOLs作为潜在的广谱抗菌成员的发现为克服耐药性提供了光明的希望。
• Palladium‐Catalyzed C3‐Carbaldehyde Directed Regioselective C2‐Thioarylation of Indoles
  作者：Sandip Kumar Gupta、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/asia.202400272

  日期：2024.6.3

  directing potential of weakly coordinating aldehyde group present at 3-position of indole was exploited for regioselective C2-H thioarylation over the possible C4-H functionalization. Mechanistic studies reveal that the process involves initial generation of thioaryl radical followed by sequential C−H activation, thiolate transfer, and reductive elimination.

  据报道，在苯基碘二乙酸酯存在下，二芳基二硫化物发生钯催化的吲哚硫代芳基化反应。利用吲哚 3 位弱配位醛基的定向潜力，对可能的 C4-H 官能化进行区域选择性 C2-H 硫代芳基化。机理研究表明，该过程涉及硫代芳基自由基的初始生成，随后依次进行 CH 激活、硫醇盐转移和还原消除。