1,1-dimethylethyl 4-(7-chloro-1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 4-(7-chloro-1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(7-chloro-1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 332.83
• InChiKey: IXIRAMRLLZCUII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 4-(7-chloro-1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-chloro-3-(1-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole-based cathepsin S inhibitors with improved cellular potency

  摘要：

  High potency pyrazole-based noncovalent inhibitors of human cathepsin S (CatS) were developed by modification of the benzo-fused 5-membered ring heterocycles found in earlier series of Cats inhibitors. Although substitutions on this heterocyclic framework had a moderate impact on enzymatic potency, dramatic effects on cellular activity were observed. Optimization afforded indole- and benzothiophene-derived analogues that were high affinity Cats inhibitors (IC50 = 20-40 nM) with good cellular potency (IC50 = 30-340 nM). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.038
• 作为产物：
  描述：

  7-氯吲哚 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到1,1-dimethylethyl 4-(7-chloro-1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINYLHYDROXYETHYLPIPERIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  [FR] PIPÉRIDINYLHYDROXYÉTHYLPIPÉRIDINES UTILISABLES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AUX CHIMIOKINES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1-R8和X、m和n已定义。本发明的化合物和组合物对动脉粥样硬化的治疗是有用的。

  公开号：

  WO2009049113A1

文献信息

• Substituted pyrazoles
  申请人：——

  公开号：US20020040019A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Substituted pyrazoles, methods of manufacturing them, compositions containing them, and methods of using them to treat, for example, autoimmune diseases mediated by cathepsin S are described.

  本文描述了替代吡唑的制造方法、含有替代吡唑的组合物以及使用它们治疗例如由cathepsin S介导的自身免疫疾病的方法。
• Method for treating allergies using substituted pyrazoles
  申请人：——

  公开号：US20020147189A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  A method for the treatment of an allergic condition, including an an atopic allergic conditions, using substituted pyrazoles.

  一种使用取代吡唑治疗过敏症的方法，包括过敏性皮炎等过敏性疾病。
• 3-PIPERIDIN-4-YL-INDOLE ORL-1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Bignan C. Gilles

  公开号：US20080015214A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention is directed to novel 3-piperidin-4-yl-indole derivatives of formula (I) and forms thereof, wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as herein defined, pharmaceutical compositions thereof and use as ORL-1 receptor modulators for treating, preventing or ameliorating ORL-1 receptor mediated disorders and conditions.

  本发明涉及一种新型3-哌啶基-4-基吲哚衍生物及其形式，其化学式为(I)，其中X，R1，R2，R3，R4和R5如本文所定义，以及其药物组合物和用作ORL-1受体调节剂治疗、预防或改善ORL-1受体介导的疾病和病状。
• EP1309592A2
  申请人：——

  公开号：EP1309592A2

  公开（公告）日：2003-05-14
• SUBSTITUTED PYRAZOLES
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1309592B1

  公开（公告）日：2006-04-26