(S)-2-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)-aziridine | 1085301-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)-aziridine
• 英文别名: (2S)-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]aziridine
• CAS: 1085301-07-0
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₂
• 分子量: 339.562
• InChiKey: LLLJFMVWGLLVAX-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)-aziridine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -10.0~100.0 ℃ 、689.51 kPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 N-((2R,3S,4R)-1-(tert-butylthio)-3,4-isopropylidenedioxyoctadecan-2-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  微波促进的硫醇与氮丙啶衍生物的反应合成1-硫代植物鞘脂类似物

  摘要：

  描述了通过植物鞘氨醇氮丙啶衍生物与硫醇的区域选择性亲核开环反应合成1-硫代植物鞘氨醇类似物的实用且通用的方法。反应用N-酰基氮丙啶和各种硫醇化合物进行。微波辐射极大地提高了开环反应的产率，并且中间体N-酰基加合物被转化为1- S-植物鞘氨醇脂类似物，例如植物神经酰胺和植物鞘氨醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.066
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-叠氮基-1,3,4-十八烷三醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  微波促进的硫醇与氮丙啶衍生物的反应合成1-硫代植物鞘脂类似物

  摘要：

  描述了通过植物鞘氨醇氮丙啶衍生物与硫醇的区域选择性亲核开环反应合成1-硫代植物鞘氨醇类似物的实用且通用的方法。反应用N-酰基氮丙啶和各种硫醇化合物进行。微波辐射极大地提高了开环反应的产率，并且中间体N-酰基加合物被转化为1- S-植物鞘氨醇脂类似物，例如植物神经酰胺和植物鞘氨醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.066

文献信息

• Aziridine Ring Opening for the Synthesis of Sphingolipid Analogues: Inhibitors of Sphingolipid-Metabolizing Enzymes
  作者：Anna Alcaide、Amadeu Llebaria

  DOI：10.1021/jo500061w

  日期：2014.4.4

  substituents representative of the naturally occurring sphingolipid families. The screening on mammalian sphingomyelin synthase (SMS) and glucosylceramide synthase (GCS) and yeast inositol phosphorylceramide synthase (IPCS) enzymes identified several inhibitors of GCS and IPCS, but no inhibition of SMS was observed among the tested compounds.

  设计并测试鞘脂类似物文库作为针对哺乳动物和真菌鞘脂酶的抑制剂。鞘脂类似物的合成基于N活化的氮丙啶衍生物与硫醇，β-硫代糖基硫醇，硫代磷酸酯，磷酸酯和胺的亲核开环反应，从而提供具有不同脂质骨架和代表天然鞘脂家族的取代基的化合物。对哺乳动物鞘磷脂合成酶（SMS）和葡萄糖基神经酰胺合酶（GCS）和酵母肌醇磷酸神经酰胺合酶（IPCS）酶的筛选确定了几种GCS和IPCS抑制剂，但在测试化合物中未观察到SMS的抑制作用。
• A Practical Access to 1,2-Diaminophytosphingolipids
  作者：Youssef Harrak、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1002/ejoc.200800565

  日期：2008.9

  A practical approach to the synthesis of phytosphingolipids containing the 1,2-diamino framework is described. The methodology relies on the regioselective ring-opening of phytosphingosine-derived N-nosylaziridines 4 and 6 with primary or secondary amines, acylation and subsequent deprotection steps. For practical purposes, N-substituted benzylamines were used as protected primary amine surrogates

  描述了一种合成含有 1,2-二氨基框架的植物鞘脂的实用方法。该方法依赖于植物鞘氨醇衍生的 N-nosylaziridines 4 和 6 与伯胺或仲胺、酰化和随后的脱保护步骤的区域选择性开环。出于实用目的，N-取代的苄胺被用作受保护的伯胺替代物，以避免在 N-nosyl 脱保护步骤过程中发生副反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）
• New Paradigm in NKT Cell Antigens: MCS‐0208 (2‐(Hydroxymethyl)phenylthio‐phytoceramide) – an Aryl‐Phytoceramide Compound with a Single Hydroxyl Group Stimulates NKT Cells
  作者：Roser Borràs‐Tudurí、Anna Alcaide、Sandrine Aspeslag、Lorena Usero、Carmen Serra、Carme Roura‐Mir、Dirk Elewaut、Amadeu Llebaria

  DOI：10.1002/cmdc.202000992

  日期：2021.8.19

  phenyl group containing a single hydroxyl substituent as a surrogate of the sugar ring. The phenylthioether structure contrasts with α-galactosylceramide (1), the prototypical glycolipid used to induce iNKT cell stimulation, where the galactose 2’-OH and 3’-OH substituents are accepted as the minimal footprint and considered critical for NKT T cell receptor (TCR) recognition. A computational study supports

  自然杀伤 T (NKT) 细胞在免疫反应中起重要作用，可以被 CD1d 蛋白呈递的糖脂激活。我们提出 MCS-0208，一种前所未有的芳基硫醚-植物神经酰胺，能够诱导有效的不变 NKT (iNKT) 细胞活化，尤其是在人类 iNKT 细胞中进行测试时。这种芳基鞘脂类似物具有一个简单的苯基，其中包含一个羟基取代基作为糖环的替代物。苯硫醚结构与 α-半乳糖神经酰胺（1)，用于诱导 iNKT 细胞刺激的原型糖脂，其中半乳糖 2'-OH 和 3'-OH 取代基被认为是最小的足迹，并被认为对 NKT T 细胞受体 (TCR) 识别至关重要。一项计算研究支持 CD1d 和 TCR 蛋白将芳香族化合物识别为用于刺激 NKT 细胞的全新结构。