2-Methyl-2-((E)-(R)-8-methyl-undec-5-enyl)-[1,3]dioxolane | 96864-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-2-((E)-(R)-8-methyl-undec-5-enyl)-[1,3]dioxolane
• CAS: 96864-30-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: FLSYZAWBZANBMW-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-((E)-(R)-8-methyl-undec-5-enyl)-[1,3]dioxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (10R)-(-)-10-methyl-2-tridecanone
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酰胺保护的不对称1,4-加成和壬酸酯烷基化; 南部玉米根虫信息素的合成。初步沟通†

  摘要：

  使用容易获得10磺酰氨基isoborneols作为再生，手性助剂，中C高度选择面孔C-C键的形成α和C β的羧酸盐可以方便地实现。因此，在皂化后，将RCu共轭添加到烯酸酯（1 2）中，可得到94-98％ee中的β-取代的羧酸3。类似地，在去质子化，烯酸酯化烷基化和还原性酯裂解（R）醇后生成丙酸酯12。15在78–98％ee中将酸（+）- 3e转换为信息素（-）- 11。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680126
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,4R)-1-(dicyclohexylsulfamoylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (E)-hex-2-enoate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 CuI*P(n-Bu)3 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-Methyl-2-((E)-(R)-8-methyl-undec-5-enyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酰胺保护的不对称1,4-加成和壬酸酯烷基化; 南部玉米根虫信息素的合成。初步沟通†

  摘要：

  使用容易获得10磺酰氨基isoborneols作为再生，手性助剂，中C高度选择面孔C-C键的形成α和C β的羧酸盐可以方便地实现。因此，在皂化后，将RCu共轭添加到烯酸酯（1 2）中，可得到94-98％ee中的β-取代的羧酸3。类似地，在去质子化，烯酸酯化烷基化和还原性酯裂解（R）醇后生成丙酸酯12。15在78–98％ee中将酸（+）- 3e转换为信息素（-）- 11。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680126