3β-t-butyldimethylsilyloxy-23,24-dinor-5α-cholano-22,16-lactone | 1207866-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-t-butyldimethylsilyloxy-23,24-dinor-5α-cholano-22,16-lactone
• 英文别名: 3β-tert-butyldimethylsilyloxy-23,24-dinor-5α-cholano-22,16-lactone；(16S,20S)-3β-t-butyldimethylsilyloxy-5α-pregnane-20,16-carbolactone
• CAS: 1207866-60-1
• 化学式: C₂₈H₄₈O₃Si
• 分子量: 460.773
• InChiKey: AYPFSYHKZZBGJN-NNXVUWLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-t-butyldimethylsilyloxy-23,24-dinor-5α-cholano-22,16-lactone 在 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 tigogenin 中简明合成 E/F 环螺醚。甾体皂苷元的碳类似物及其生物活性

  摘要：

  已经开发了一种从 tigogenin 合成五元和六元 E/F 环螺醚的四步法。采用一种有效的策略，其特征是二氯胆酸内酯与适当的双（溴氧化镁）烷烃发生双格氏反应，然后进行酸介导的螺环化，以构建一类具有 E 和 F 环连接的新型类固醇化合物作为氧杂碳环系统。合成的碳类似物与脂质体和白蛋白相互作用，并且还表现出抗菌和抗真菌活性，展示了它们的药理潜力。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2022.106174
• 作为产物：
  描述：

  剑麻皂素 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3β-t-butyldimethylsilyloxy-23,24-dinor-5α-cholano-22,16-lactone
  参考文献：
  名称：

  从 tigogenin 中简明合成 E/F 环螺醚。甾体皂苷元的碳类似物及其生物活性

  摘要：

  已经开发了一种从 tigogenin 合成五元和六元 E/F 环螺醚的四步法。采用一种有效的策略，其特征是二氯胆酸内酯与适当的双（溴氧化镁）烷烃发生双格氏反应，然后进行酸介导的螺环化，以构建一类具有 E 和 F 环连接的新型类固醇化合物作为氧杂碳环系统。合成的碳类似物与脂质体和白蛋白相互作用，并且还表现出抗菌和抗真菌活性，展示了它们的药理潜力。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2022.106174

文献信息

• Access to 27-Nortomatidine and 27-Norsoladulcidine Derivatives
  作者：Dorota Czajkowska-Szczykowska、Alejandro Corona Díaz、Grzegorz Aleksiejczuk、Yliana López Castro、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00103

  日期：2019.4.5

  Synthesis of (22R)- and (22S)-27-norspirosolane alkaloids from tigogenin, epismilagenin, and smilagenin is described. The alkaloids were prepared from readily available dinorcholanic lactones via their reaction with 4-chlorobutyllithium followed by substitution of chloride with azide and reductive N-cyclization under the Staudinger conditions.

  描述了从tigogenin，Essmilagenin和smilagenin合成（22 R）-和（22 S）-27-降螺烷烷生物碱。由易得的二去甲胆酸内酯，通过它们与4-氯丁基锂的反应，然后用叠氮化物取代氯离子，并在施陶丁格条件下进行还原性N-环化，来制备生物碱。
• A Convenient Synthesis of (16S,20S)-3β-Hydroxy-5α-pregnane-20,16-carbolactam and Its N-alkyl Derivatives
  作者：Agnieszka Wojtkielewicz、Damian Pawelski、Przemysław Bazydło、Aneta Baj、Stanisław Witkowski、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.3390/molecules25102377

  日期：——

  A concise synthesis of (16S,20S)-3β-hydroxy-5α-pregnane-20,16-carbolactam from tigogenin via the corresponding lactone is described. The most efficient synthetic route consisted of the lactone ring-opening with aminoalane reagent followed by PDC or Dess-Martin oxidation. The oxo-amide obtained was subjected to cyclization with Et3SiH/TFA or Et3SiH/Bi(TfO)3. Alternately, the lactone was converted first

  描述了从 tigogenin 通过相应的内酯合成 (16S,20S)-3β-hydroxy-5α-pregnane-20,16-carbolactam。最有效的合成路线由内酯开环与氨基丙烷试剂组成，然后是 PDC 或 Dess-Martin 氧化。获得的氧代酰胺用 Et3SiH/TFA 或 Et3SiH/Bi(TfO)3 进行环化。或者，内酯首先转化为含氧酸，然后进行微波辅助还原胺化。N-烷基衍生物也以类似的方式获得。
• Synthesis of “glycospirostanes” via ring-closing metathesis
  作者：Dorota Czajkowska、Jacek W. Morzycki、Rosa Santillan、Leszek Siergiejczyk

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.09.001

  日期：2009.11

  Syntheses of "glycospirostanes" from 3 beta-hydroxy-23,24-dinor-5 alpha-cholano-22,16-lactone and 3 alpha-hydroxy-23,24-dinor-5 beta- -cholano-22,16-lactone were performed. The key step of these syntheses was ring-closing metathesis of the corresponding C,O-diallyl derivative. Further elaboration of the six-membered ring F consisted of allylic hydroxylation with SeO(2) followed by OsO(4) dihydroxylation of the C24-C25 double bond. The obtained final products proved to be simultaneously O- and C-L-arabinopyranosides. (C) 2009 Elsevier Inc. All rights reserved.