(10R)-(-)-10-methyl-2-tridecanone | 82621-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (10R)-(-)-10-methyl-2-tridecanone
• 英文别名: (-)-(R)-10-methyltridecan-2-one；(R)-(-)-10-Methyltridecan-2-one；(10R)-10-methyl-2-tridecanone；(R)-10-methyl-2-tridecanone；(R)-10-methyltridecan-2-one；(R)-10-methyl-tridecanone；10R-Methyltridecan-2-one；(10R)-10-methyltridecan-2-one
• CAS: 82621-53-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: NJTTWHKSGLGWQM-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 lithium carbonate 、 lithium chloride 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (10R)-(-)-10-methyl-2-tridecanone
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酰胺保护的不对称1,4-加成和壬酸酯烷基化; 南部玉米根虫信息素的合成。初步沟通†

  摘要：

  使用容易获得10磺酰氨基isoborneols作为再生，手性助剂，中C高度选择面孔C-C键的形成α和C β的羧酸盐可以方便地实现。因此，在皂化后，将RCu共轭添加到烯酸酯（1 2）中，可得到94-98％ee中的β-取代的羧酸3。类似地，在去质子化，烯酸酯化烷基化和还原性酯裂解（R）醇后生成丙酸酯12。15在78–98％ee中将酸（+）- 3e转换为信息素（-）- 11。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680126

文献信息

• Stereoselective synthesis of (R)-10-methyltridecan-2-one, the sex pheromone of the southern corn rootworm, using (4S)-benzylthiazolidinethione as a chiral auxiliary
  作者：Cui-Fen Lu、Shou-Bo Zhang、Yan Li、Gui-Chun Yang、Zu-Xing Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.014

  日期：2009.10

  The stereoselective synthesis of (R)-10-methyltridecan-2-one, the sex pheromone of the southern corn rootworm, was carried out in 20.7% overall yield based on (4S)-benzylthiazolidinethione (five steps). In the crucial step, the stereogenic center was generated by an asymmetric Michael addition using enantiomerically pure (4S)-benzylthiazolidinethione as a chiral auxiliary.

  基于（4 S）-苄基噻唑烷硫酮，以50.7％的总收率进行立体选择性合成（R）-10-甲基三苯甲酮-2-酮（南部玉米根虫的性信息素）。在关键步骤中，使用对映体纯的（4 S）-苄基噻唑烷硫酮作为手性助剂，通过不对称迈克尔加成反应生成立体异构中心。
• Hydrolytic kinetic resolution of terminal mono- and bis-epoxides in the synthesis of insect pheromones: routes to (−)-( R )- and (+)-( S )-10-methyldodecyl acetate, (−)-( R )-10-methyl-2-tridecanone, (−)-( R )-( Z )-undec-6-en-2-ol (Nostrenol), (−)-(1 R ,7 R )-1,7-dimethylnonyl propanoate, (−)-(6 R ,12 R )-6,12-dimethylpentadecan-2-one, (−)-(2 S ,11 S )-2,11-diacetoxytridecane and (+)-(2 S ,12 S )-2,12-diacetoxytridecane
  作者：Sharon Chow、William Kitching

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00175-1

  日期：2002.5

  enantiomerically enriched epoxides and diols, which have been transformed into important insect sex pheromones. In this general approach, (−)-(R)- and (+)-(S)-10-methyldodecyl acetates from the smaller tea tortrix moth were obtained, as was (−)-(R)-10-methyltridecan-2-one from the southern corn rootworm. The (S)-epoxide obtained from undec-1-en-6-yne was transformed to (−)-(R)-(Z)-undec-6-en-2-ol (Nostrenol)

  使用（salen）Co（OAc）配合物的官能化环氧化物的水解动力学拆分（HKR）提供了对映体富集的环氧化物和二醇，它们已转化为重要的昆虫性信息素。在这种通用方法中，从较小的茶to蛾中获得了（-）-（R）-和（+）-（S）-10-甲基十二烷基乙酸酯，以及（-）-（R）-10-甲基叔丁基酚2 -来自南部玉米根虫的一种。从十一烯-1-烯-6-炔获得的（S）-环氧化物从蚁狮转变为（-）-（R）-（Z）-十一烯-6-烯-2-醇（Nostrenol）。还研究了合适的双环氧化物的HKR，并提供了生成的双环氧化物和环氧二醇的转化（-）-（1 R，7 - [R ）从玉米根-1,7- dimethylnonylpropanoate，（ - ） - （6 - [R，12 - [R）-6,12-dimethylpentadecan -2-酮从阴带状黄瓜甲虫，和（ - ） - （2-小号来自雌豌豆mid的，11 S
• Synthesis of the two enantiomers of the sex pheromone of Diabrotica Undecimpunct at a Howardi and of chiral precursors of other pheromones starting from enantiomerically pure methyl hydrogen (R)-3-methylglutarate
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Marco Chini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96510-x

  日期：1985.1

  methyl hydrogen (R)-3-methylglutarate(2) is a useful chiral building block for the synthesis of several biologically active compounds. Enantiomerically pure (R)-2 has been employed to synthesize stereospecifically each of the two enantiomers, 1a and 1b, of 10-methyl-2-tridecanone, the sex pheromone of the southern corn rootworm, Diabrotica undecimpunctata howardi Barber. Compound (R)-2 has been also

  现成的甲基氢（R）-3-甲基戊二酸甲酯（2）是用于合成几种生物活性化合物的有用的手性结构单元。对映体纯的（R）-2已被用于立体定向合成10-甲基-2- tretcanone的两个对映体1a和1b，这是南部玉米根虫性信息素Diabrotica undecimpunctata howardi Barber的性信息素。化合物（R）-2也已用于制备99％光学纯度（R）-3-甲基-1-戊醇（6）和对映体纯度（R）-5-甲基-异三甲苯胺（7）。这些化合物是适用于进一步修饰成其他手性昆虫信息素的有用的结构单元。
• Hydrolytic kinetic resolution of mono- and bisepoxides as a key step in the synthesis of insect pheromones
  作者：Sharon Chow、William Kitching

  DOI：10.1039/b102181h

  日期：——

  The synthetic utility of the readily separated epoxides, diols, epoxydiols and tetrols of high enantiomeric excesses, obtained by hydrolytic kinetic resolution (HKR) of functionalised mono- and bisepoxides with (salen)Co(OAc) complexes, is demonstrated by their efficient transformations to important insect pheromones.

  通过使用 (salen)Co(OAc) complexes 对功能化的单环和双环环氧化物进行水解动力学分辨 (HKR) 所获得的高对映体过量的易分离环氧化物、二醇、环氧二醇和四醇的合成实用性，通过其高效转化为重要的昆虫信息素得以体现。
• Metathesis-Mediated Synthesis of (<i>R</i>)-10-Methyl-2-tridecanone, the Southern Corn Rootworm Pheromone
  作者：Yasumasa SHIKICHI、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.110738

  日期：2012.2.23

  (R)-10-Methyl-2-tridecanone, the female sex pheromone of the southern corn rootworm (Diabrotica  undecimpunctata  howardi Barber), was synthesized in 9 steps from methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate in a 15.7% overall yield. Olefin cross metathesis between (R)-6-methyl-1-nonene and 5-hexen-2-one employing Grubbs’ first-generation catalyst was the key step of the synthesis.

  (R)-10-甲基-2-十三烷酮是南方玉米根虫（Diabrotica undecimpunctata howardi Barber）的雌性信息素，由(S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯经 9 个步骤合成，总收率为 15.7%。使用格拉布斯第一代催化剂在 (R)-6- 甲基-1-壬烯和 5-己烯-2-酮之间进行烯烃交叉偏析是合成的关键步骤。