diethyl 2-acetyl-2-[4-cyano-2-(2,6-dichloroanilino)-3-methylbenzimidazol-5-yl]pentanedioate | 500735-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-acetyl-2-[4-cyano-2-(2,6-dichloroanilino)-3-methylbenzimidazol-5-yl]pentanedioate
• CAS: 500735-23-9
• 化学式: C₂₆H₂₆Cl₂N₄O₅
• 分子量: 545.422
• InChiKey: QDZNHGNEKLVDDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  123.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 diethyl 2-acetyl-2-[4-cyano-2-(2,6-dichloroanilino)-3-methylbenzimidazol-5-yl]pentanedioate 在 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以62%的产率得到3-[2-(2,6-Dichlorophenylamino)-1,7-dimethyl-9-oxo-1,8-dihydro-imidazo[4,5-h]isoquinolin-6-yl]propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolinone synthesis by SNAr reaction: a versatile route to imidazo[4,5-h]isoquinolin-9-ones

  摘要：

  Reaction of 2-chlorobenzonitriles with beta-ketoesters in an SNAr reaction, followed by cyclization in acid provides a versatile route to isoquinolones. Starting from 2,6-dichloro-3-nitrobenzonitrile 7, sequential displacement of the chlorines by an amine and a beta-ketoester leads to imidazo[4,5-h]isoquinolin-9-ones 1, a new class of kinase inhibitor. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01802-6
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-甲基氨基-3-硝基苯甲腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 caesium carbonate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diethyl 2-acetyl-2-[4-cyano-2-(2,6-dichloroanilino)-3-methylbenzimidazol-5-yl]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolinone synthesis by SNAr reaction: a versatile route to imidazo[4,5-h]isoquinolin-9-ones

  摘要：

  Reaction of 2-chlorobenzonitriles with beta-ketoesters in an SNAr reaction, followed by cyclization in acid provides a versatile route to isoquinolones. Starting from 2,6-dichloro-3-nitrobenzonitrile 7, sequential displacement of the chlorines by an amine and a beta-ketoester leads to imidazo[4,5-h]isoquinolin-9-ones 1, a new class of kinase inhibitor. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01802-6