6-氯-2-甲基氨基-3-硝基苯甲腈 | 333458-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-氯-2-甲基氨基-3-硝基苯甲腈
• 英文名称: 6-chloro-2-methylamino-3-nitrobenzonitrile
• 英文别名: 6-Chloro-2-(methylamino)-3-nitrobenzonitrile
• CAS: 333458-39-2
• 化学式: C₈H₆ClN₃O₂
• 分子量: 211.608
• InChiKey: MFDSRVMMEBXMHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-171 °C
• 沸点：
  381.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-甲基氨基-3-硝基苯甲腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolinone synthesis by SNAr reaction: a versatile route to imidazo[4,5-h]isoquinolin-9-ones

  摘要：

  Reaction of 2-chlorobenzonitriles with beta-ketoesters in an SNAr reaction, followed by cyclization in acid provides a versatile route to isoquinolones. Starting from 2,6-dichloro-3-nitrobenzonitrile 7, sequential displacement of the chlorines by an amine and a beta-ketoester leads to imidazo[4,5-h]isoquinolin-9-ones 1, a new class of kinase inhibitor. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01802-6
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基苯肼 在 甲胺 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到6-氯-2-甲基氨基-3-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds useful as inhibitors of tyrosine kinases

  摘要：

  揭示了以下式（I）的新化合物： 其中Ar1、Ra、R4、R5、X和Y的定义如下，这些化合物可用作某些蛋白酪氨酸激酶的抑制剂，因此可用于治疗与这些激酶相关的疾病，例如由于细胞异常增殖导致的疾病，包括自身免疫疾病、慢性炎症性疾病、过敏性疾病、移植排斥和癌症，以及由脑缺血引起的疾病，如中风。还揭示了制备这些化合物的方法，以及在这些方法中有用的新中间体和包含式（I）化合物的组合物。

  公开号：

  US06506769B2

文献信息

• Structure-based design and synthesis of benzimidazole derivatives as dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Michael B. Wallace、Jun Feng、Zhiyuan Zhang、Robert J. Skene、Lihong Shi、Christopher L. Caster、Daniel B. Kassel、Rongda Xu、Stephen L. Gwaltney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.071

  日期：2008.4

  A novel series of non-covalent, benzimidazole-based inhibitors of DPP-4 has been developed from a small fragment hit using structure-based drug design. A highly versatile synthetic route was created for the development of SAR, which led to the discovery of potent and selective inhibitors with excellent pharmaceutical properties.

  使用基于结构的药物设计，从一个小片段击中，开发了一系列新型的非共价，基于苯并咪唑的DPP-4抑制剂。为SAR的发展创造了一种高度通用的合成途径，这导致发现了具有出色药物特性的有效和选择性抑制剂。
• Radioligand and binding assay
  申请人：——

  公开号：US20020034730A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention is directed to the radioligand compound, [ 35 S]-radiolabeled (+)-N-[1′-(6-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-2(R)-naphthalenyl)-3,4-dihydro-4(R)-hydoxyspiro[2H-1-benzopyran-2,4′-piperidin]-6-yl]methanesulfonamide. Also within the scope of this invention is a method for identifying compounds that bind to the I Kr channel, and may have antiarrhythmic activity.

  本发明涉及放射配体化合物，即[35S]-放射标记的(+)-N-[1′-(6-氰基-1,2,3,4-四氢-2(R)-萘基)-3,4-二氢-4(R)-羟基螺[2H-1-苯并吡喃-2,4′-哌啶]-6-基]甲磺酰胺。本发明还涵盖了一种用于识别与IKr通道结合并可能具有抗心律失常活性的化合物的方法。
• Dipeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：Feng Jun

  公开号：US20050272765A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with DPP-IV and other S9 proteases that comprise a compound of the formula: wherein the substituents are as defined herein.

  提供了用于与DPP-IV和其他S9蛋白酶一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括以下式子的化合物：其中取代基如本文所定义。
• INHIBITORS OF TYROSINE KINASES AND USES THEREOF
  申请人：Jankowski D. Orion

  公开号：US20080039426A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Disclosed herein are compounds that inhibit the activity of particular tyrosine kinases. Methods for the preparation of such compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the compounds disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of tyrosine kinase-mediated diseases or conditions or tyrosine kinase-dependent diseases or conditions are provided.

  本文披露了一些抑制特定酪氨酸激酶活性的化合物。本文还披露了制备这些化合物的方法。此外，还披露了包括这些化合物的药物组合物。提供了使用这些化合物，单独或与其他治疗剂联合使用，用于治疗酪氨酸激酶介导的疾病或状况或酪氨酸激酶依赖性疾病或状况的方法。
• Inhibitors of tyrosine kinases and uses thereof
  申请人：Pharmacyclics, Inc.

  公开号：US08067395B2

  公开（公告）日：2011-11-29

  Disclosed herein are compounds that inhibit the activity of particular tyrosine kinases. Methods for the preparation of such compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the compounds disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of tyrosine kinase-mediated diseases or conditions or tyrosine kinase-dependent diseases or conditions are provided.

  本文披露了一些抑制特定酪氨酸激酶活性的化合物。公开了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。提供了使用这些化合物单独或与其他治疗剂联合治疗酪氨酸激酶介导的疾病或状况或酪氨酸激酶依赖性疾病或状况的方法。