Methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 152038-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2,3-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 152038-15-8
• 化学式: C₅₆H₆₂O₁₀
• 分子量: 895.102
• InChiKey: HJNNDUGCVDDDSD-GQDUEAPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-((2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Tsunoda, Hidetoshi; Sasaki, Shin-Ichi; Furuya, Takashi, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 159 - 165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-β-D-mannopyranose 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到Methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Oxo-Linked 5a-Carba-di- and tri-saccharides of Biological Interests

  摘要：

  一些具有生物学意义的氧键连接的5a-carba二糖和三糖，包括5a-carbamaltose，通过在N,N-二甲基甲酰胺中使用冠醚的存在，将5a-carba-糖苷供体1,2-脱水-5a-carba-β-d-甘露糖吡喃糖衍生物与保护的六元吡喃糖衍生物生成的醇盐结合合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1587

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。