(3R)-3-(methoxymethoxy)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene | 1225621-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-3-(methoxymethoxy)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene
• 英文别名: (3R)-3-(methoxymethoxy)-3,7-dimethylocta-1,6-diene
• CAS: 1225621-00-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: JITXSYZKMUZIHY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(methoxymethoxy)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene 在 盐酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Arteperoxides A–C，三-降单萜-倍半萜与来自 Artemisia judaica 的过氧化物桥结合，表现出抗破骨细胞活性

  摘要：

  对埃及收集的 120 种药用植物提取物进行了抗破骨细胞引导筛选，最终选择了Artemisia judaica L.（菊科）。三种未描述的与达瓦酮相关的萜类化合物，蒿过氧化物 A–C，与两种已知的衍生物羟基达瓦酮和达瓦那酸一起从提取物中分离出来。结构分析显示青蒿过氧化物 A–C 是具有过氧化物桥的三-降单萜-倍半萜偶联物。尽管已从蒿中分离出具有过氧化物（如氢过氧基和过氧半缩酮基团）的达瓦酮衍生物物种中，蒿过氧化物 A-C 是第一个观察到的在两个萜烯衍生单元之间含有过氧化物桥的变体。arteperoxides A 和 B 的绝对构型是根据它们的光谱数据与具有醚键的半合成类似物进行比较研究的。测试了天然和合成化合物的抗破骨细胞活性，青蒿过氧化物 C 和羟基达瓦酮在 20 μM 时比其他化合物更有效。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2022.113548
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 、 氯甲基甲基醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62 %的产率得到(3R)-3-(methoxymethoxy)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Arteperoxides A–C，三-降单萜-倍半萜与来自 Artemisia judaica 的过氧化物桥结合，表现出抗破骨细胞活性

  摘要：

  对埃及收集的 120 种药用植物提取物进行了抗破骨细胞引导筛选，最终选择了Artemisia judaica L.（菊科）。三种未描述的与达瓦酮相关的萜类化合物，蒿过氧化物 A–C，与两种已知的衍生物羟基达瓦酮和达瓦那酸一起从提取物中分离出来。结构分析显示青蒿过氧化物 A–C 是具有过氧化物桥的三-降单萜-倍半萜偶联物。尽管已从蒿中分离出具有过氧化物（如氢过氧基和过氧半缩酮基团）的达瓦酮衍生物物种中，蒿过氧化物 A-C 是第一个观察到的在两个萜烯衍生单元之间含有过氧化物桥的变体。arteperoxides A 和 B 的绝对构型是根据它们的光谱数据与具有醚键的半合成类似物进行比较研究的。测试了天然和合成化合物的抗破骨细胞活性，青蒿过氧化物 C 和羟基达瓦酮在 20 μM 时比其他化合物更有效。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2022.113548

文献信息

• Stereospecific Total Synthesis of (+)-Davana Acid, (+)-Nordavanone and (+)-Davanone
  作者：Gowravaram Sabitha、M. Prasad、M. Bhikshapathi、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218603

  日期：2010.3

  A short, total synthesis of (+)-davana acid, (+)-nordavanone and (+)-davanone, which are principle components of davana oil, is described. The notable features are the use of the Evans syn aldol reaction and cyclic ether formation by an intramolecular SN2 displacement reaction as key steps. Evans aldol - cyclic ether - (-)-linalool - natural product - davana oil

  描述了作为达瓦那油的主要成分的（+）-达瓦那酸，（+）-去甲达万烷酮和（+）-达万烷酮的简短，全合成。显着特征是使用Evans syn aldol反应和通过分子内S N 2置换反应形成环醚是关键步骤。 Evans Aldol-环醚-（-）-芳樟醇-天然产物-达凡那油