(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((R)-1,5-Dimethyl-1-vinyl-hex-4-enyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 791080-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((R)-1,5-Dimethyl-1-vinyl-hex-4-enyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 791080-21-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: UTBOTNXEYWUYLZ-RDGWLKQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((R)-1,5-Dimethyl-1-vinyl-hex-4-enyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-2-methyl-6-[(3R)-3-methyl-6-oxohex-1-en-3-yl]oxy-4,5-bis(4-oxopentanoyloxy)oxan-3-yl] (2E,6R)-2,6-dimethyl-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyocta-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  由细胞毒性皂苷合成二聚萜烯酰基糖苷侧链。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352895
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((R)-1,5-Dimethyl-1-vinyl-hex-4-enyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  由细胞毒性皂苷合成二聚萜烯酰基糖苷侧链。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352895

文献信息

• Synthesis of Dimeric Terpenoyl Glycoside Side Chains from Cytotoxic Saponins
  作者：Sabine Reicheneder、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1002/anie.200352895

  日期：2004.8.20