8-methoxy-6-methylthieno[2,3-c]quinolin-4(5H)-one | 1338543-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-6-methylthieno[2,3-c]quinolin-4(5H)-one
• 英文别名: 8-methoxy-6-methyl-5H-thieno[2,3-c]quinolin-4-one
• CAS: 1338543-45-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: PCPPZVCAQSJRKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-6-methylthieno[2,3-c]quinolin-4(5H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-溴-8-甲氧基-6-甲基噻吩并[2,3-c]喹啉-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型1-苯基菲咯啉-6（5 H）-one衍生物作为靶向TOPK的抗肿瘤药

  摘要：

  T-淋巴因子激活的杀伤细胞起源的蛋白激酶（TOPK）是丝氨酸-苏氨酸促分裂原激活的蛋白激酶，在许多类型的人类癌症中都高度表达。由于其在癌症进展中的重要作用，TOPK已成为化学治疗药物设计中有吸引力的靶标。在这项研究中，一系列的1-苯基phenanthridin-6（5 H）-one衍生物已被确定为TOPK抑制剂的新型化学类别。它们中的一些显示出非常有效的抗癌活性，IC 50小于100 nM，优于参考化合物OTS964。最有效的化合物9g通过凋亡抑制癌细胞的生长，并特别抑制TOPK的活性。口服9g在大肠癌异种移植模型中，TGI> 79.7％可有效抑制肿瘤生长，与OTS964相比，具有更高的疗效。药代动力学研究表明其良好的口服生物利用度。因此，我们的发现表明，9g在体外和体内都是TOPK的特异性抑制剂，可以进一步开发为抗结直肠癌的潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.007
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 二(三叔丁基膦)钯 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-methoxy-6-methylthieno[2,3-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型1-苯基菲咯啉-6（5 H）-one衍生物作为靶向TOPK的抗肿瘤药

  摘要：

  T-淋巴因子激活的杀伤细胞起源的蛋白激酶（TOPK）是丝氨酸-苏氨酸促分裂原激活的蛋白激酶，在许多类型的人类癌症中都高度表达。由于其在癌症进展中的重要作用，TOPK已成为化学治疗药物设计中有吸引力的靶标。在这项研究中，一系列的1-苯基phenanthridin-6（5 H）-one衍生物已被确定为TOPK抑制剂的新型化学类别。它们中的一些显示出非常有效的抗癌活性，IC 50小于100 nM，优于参考化合物OTS964。最有效的化合物9g通过凋亡抑制癌细胞的生长，并特别抑制TOPK的活性。口服9g在大肠癌异种移植模型中，TGI> 79.7％可有效抑制肿瘤生长，与OTS964相比，具有更高的疗效。药代动力学研究表明其良好的口服生物利用度。因此，我们的发现表明，9g在体外和体内都是TOPK的特异性抑制剂，可以进一步开发为抗结直肠癌的潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.007

文献信息

• [EN] TRYCYCLIC COMPOUNDS AND PBK INHIBITORS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ET INHIBITEURS DE PBK LES CONTENANT
  申请人：ONCOTHERAPY SCIENCE INC

  公开号：WO2011123419A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Trycyclic compounds are provided. These compounds are PBK inhibitors, and are useful for the treatment of PBK related diseases, including cancer.

  提供的是三环化合物。这些化合物是PBK抑制剂，可用于治疗与PBK相关的疾病，包括癌症。
• TRICYCLIC COMPOUNDS AND PBK INHIBITORS CONTAINING THE SAME
  申请人：Nakamura Yusuke

  公开号：US20130178459A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Tricyclic compounds are provided. These compounds are PBK inhibitors, and are useful for the treatment of PBK related diseases, including cancer.

  提供三环化合物。这些化合物是PBK抑制剂，可用于治疗与PBK相关的疾病，包括癌症。
• Tricyclic compounds and PBK inhibitors containing the same
  申请人：Nakamura Yusuke

  公开号：US08962648B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  Tricyclic compounds are provided. These compounds are PBK inhibitors, and are useful for the treatment of PBK related diseases, including cancer.

  提供三环化合物。这些化合物是PBK抑制剂，可用于治疗与PBK相关的疾病，包括癌症。
• Tricyclic Compounds and PBK Inhibitors Containing the Same
  申请人：ONCOTHERAPY SCIENCE, INC.

  公开号：US20150183799A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Tricyclic compounds are provided. These compounds are PBK inhibitors, and are useful for the treatment of PBK related diseases, including cancer.

  提供三环化合物。这些化合物是PBK抑制剂，可用于治疗与PBK相关的疾病，包括癌症。
• TRYCYCLIC COMPOUNDS AND PBK INHIBITORS CONTAINING THE SAME
  申请人：OncoTherapy Science, Inc.

  公开号：EP2552206A1

  公开（公告）日：2013-02-06