2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline-4-carbonyl chloride | 1453172-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline-4-carbonyl chloride
• CAS: 1453172-99-0
• 化学式: C₁₇H₉ClF₃NO
• 分子量: 335.713
• InChiKey: JCMHURMRSWRXJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Fluoro-4-{[6-methoxy-7-(3-morpholinopropoxy)-4-quinolyl]oxy}-aniline 、 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline-4-carbonyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到N-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-morpholinopropoxy)quinolin-4-yloxy)phenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antitumour activity of bisquinoline derivatives connected by 4-oxy-3-fluoroaniline moiety

  摘要：

  A series of novel bisquinoline derivatives connected by a 4-oxy-3-fluoroaniline moiety were synthesized and evaluated for their in vitro antitumour activities against a panel of five cancer cell lines (H460, HT-29, MKN-45, U87MG, and SMMC-7721). Most of compounds tested showed a potent activity and high selectivity towards the H460 and MKN-45 cell lines. Among the compounds tested, six (15d, 15e, 15m, 15n, 16a, and 16i) were further examined for their c-Met kinase activity; the compounds showed high efficacy with IC50 values in the single-digit nM range. An analysis of structure activity relationships indicated that an unsubstituted or a halogen-substituted phenyl ring on the 2-arylquinoline-4-carboxamide moiety was favourable for antitumour activity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.001
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型微管蛋白聚合抑制剂2-苯基喹啉-4-羧酰胺衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  合成，表征和评估了一系列新的2-苯基喹啉-4-羧酰胺衍生物对五种癌细胞系（Hela，SK-OV-3，HCT116，A549和MDA-MB-468）和正常人的抗增殖活性胎儿肺成纤维细胞系，MRC-5。其中，化合物7b在体外显示出对SK-OV-3和HCT116细胞系的有效细胞毒活性，IC 50值分别为0.5和0.2μM。通常，抗增殖活性与秋水仙碱结合位点的结合特性和对微管蛋白聚合的抑制作用有关。此外，免疫荧光和流式细胞仪分析表明，选定的化合物导致有丝分裂纺锤体装配和G 2的破坏细胞周期的/ M期停滞，与增殖抑制活性有关。分子对接分析表明7b在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。这些结果表明这些化合物是用于有效治疗癌症的微管蛋白聚合的有希望的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.004