2-((2R,3S)-3-((Z)-oct-2-en-1-yl)oxiran-2-yl)acetaldehyde | 110822-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2R,3S)-3-((Z)-oct-2-en-1-yl)oxiran-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 110822-70-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: CWVNNEILSMTLDP-QHDQMSKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.9±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3S)-3-((Z)-oct-2-en-1-yl)oxiran-2-yl)acetaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 11(R),12(S)-Epoxyeicosatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Arachidonate epoxygenase: Total synthesis of both enantiomers of 8,9- and 11,12-epoxyricosatrienoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85391-5
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-2-hydroxy-3-[((Z)-3-oct-2-enyl)-oxiranyl]-propyl ester 在 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 2-((2R,3S)-3-((Z)-oct-2-en-1-yl)oxiran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Arachidonate epoxygenase: Total synthesis of both enantiomers of 8,9- and 11,12-epoxyricosatrienoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85391-5

文献信息

• Enantiospecific total synthesis of 8- and 12-hydroxyeicosatetraenoic acid
  作者：Pendri Yadagiri、Sun Lumin、Paul Hosset、Jorge Capdevila、J.R Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85392-7

  日期：1986.1

  The R- and S-isomers of 8- and 12-hydroxyeicosatetraenoic acid (8- and 12-HETE) were synthesized from dimethyl matate derived precursors.

  从辛酸二甲酯衍生的前体合成了8和12个羟基二十碳四烯酸（8和12-HETE）的R和S异构体。
• A Short Catalytic Enantioselective Synthesis of the Vascular Antiinflammatory Eicosanoid (11<i>R</i>,12<i>S</i>)-Oxidoarachidonic Acid
  作者：Xiaojun Han、Sheldon N. Crane、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol006430b

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]An effective pathway is described for the synthesis of (11R,12S)-oxidoarachidonic acid (1) from the achiral precursors shown.