6-氯-2-苯基-4-喹啉甲酰氯 | 174636-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-2-苯基-4-喹啉甲酰氯
• 英文名称: 6-chloro-2-phenyl-quinoline-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 6-Chlor-2-phenyl-chinolin-4-carbonylchlorid；6-Chloro-2-phenylquinoline-4-carbonyl chloride
• CAS: 174636-77-2
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD03421282
• 分子量: 302.16
• InChiKey: FKYJVJZXDKGVDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-苯基-4-喹啉甲酰氯 在 乙醚 、 水 、 氢溴酸 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 6-chloro-4-oxiranyl-2-phenyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  抗疟药；7-氯-4-羟基-和4,7-二氯-1-甲基甲硫基。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01213a041
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-苯基喹啉-4-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-氯-2-苯基-4-喹啉甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  新型微管蛋白聚合抑制剂2-苯基喹啉-4-羧酰胺衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  合成，表征和评估了一系列新的2-苯基喹啉-4-羧酰胺衍生物对五种癌细胞系（Hela，SK-OV-3，HCT116，A549和MDA-MB-468）和正常人的抗增殖活性胎儿肺成纤维细胞系，MRC-5。其中，化合物7b在体外显示出对SK-OV-3和HCT116细胞系的有效细胞毒活性，IC 50值分别为0.5和0.2μM。通常，抗增殖活性与秋水仙碱结合位点的结合特性和对微管蛋白聚合的抑制作用有关。此外，免疫荧光和流式细胞仪分析表明，选定的化合物导致有丝分裂纺锤体装配和G 2的破坏细胞周期的/ M期停滞，与增殖抑制活性有关。分子对接分析表明7b在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。这些结果表明这些化合物是用于有效治疗癌症的微管蛋白聚合的有希望的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.004

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of Quinoline-based Small Molecule Inhibitor of STAT3
  作者：Zhi-Bing Shi、Lei Zhang、Zheng-Yang Bin、Xiang-Rong Cao、Zhu-Nan Gong、Jian-Xin Li

  DOI：10.2174/1570180811310050009

  日期：2013.4.1

  As STAT3 has been validated as an anticancer target, its inhibitors have been shown to possess therapeutic promise for the treatment of human cancers. To identify novel and selective STAT3 inhibitors, a virtual screening based on the STAT3 SH2 domain was performed and a small molecule, 2-phenylquinoline-4-carboxylic acid (5a), with an inhibition constant Ki value of 17.53 μM to STAT3 was discovered

  由于STAT3已被确认为抗癌靶标，因此已证明其抑制剂具有治疗人类癌症的治疗前景。为了鉴定新型和选择性的STAT3抑制剂，进行了基于STAT3 SH2结构域的虚拟筛选，以及一个小分子2-苯基喹啉-4-羧酸（5a），其抑制常数K i发现STAT3的值17.53μM。在此基础上，合成了5a的衍生物，包括酯，酰胺和二聚体。使用人乳腺癌细胞系MDA-MB-468和MCF-7测定了衍生物的生物活性和抑制选择性。在这些衍生物中，5c和9b表现出最强的抑制活性和良好的选择性，并且还抑制了MDA-MB-468细胞的STAT3蛋白水平。结果证明了虚拟筛选技术在铅发现中的成功应用。化合物9b可能是抗肿瘤药进一步开发的有效STAT3抑制剂。
• Facile Synthesis of 2-Phenylquinoline-4-carboxamide Derivatives with Variant Structural Features
  作者：Tadashi Okawara、Rafiqul Islam、Md. Imran Hossain、Yoshinari Okamoto、Tomohisa Nagamatsu、Kensaku Anraku

  DOI：10.3987/com-14-12939

  日期：——

  The quinoline scaffold is an important class of heterocyclic compounds that possesses diverse chemotherapeutic activities. Thus, the 2-phenylquinoline-4-carboxamide derivatives containing a variety of moieties, such as 2-(2-furanyl)-1,3,4-oxadiazole, N-(2-methylphenyl)-4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinamine, 4,4'-bithiazole, purine, adamantine and resorcinol, have been designed and synthesized via Suzuki coupling, acid-base coupling and other typical reactions.
• US7482458B2
  申请人：——

  公开号：US7482458B2

  公开（公告）日：2009-01-27