6-氯-2-苯基喹啉-4-甲酸 | 6633-62-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-2-苯基喹啉-4-甲酸
• 中文别名: 6-氯-2-苯基喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 6-chloro-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 6633-62-1
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00487571
• 分子量: 283.714
• InChiKey: GSNVKXDNFUTEFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-苯基喹啉-4-甲酸 生成 2-phenyl-6-chloroquinoline-4-carbonylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-4-carbonylguanidine derivatives, process for producing the

  摘要：

  本发明涉及由式（1）所代表的喹啉-4-羰基胍衍生物及其药学上可接受的盐，制备该化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的Na.sup.+ /H.sup.+交换抑制剂。本发明的化合物可用作治疗或预防由Na.sup.+ /H.sup.+交换器的高功能引起的各种疾病的药剂，以及用于这些疾病的诊断剂。

  公开号：

  US05627193A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 6-氯-2-苯基喹啉-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  喹啉基STAT3小分子抑制剂的设计，合成与评价

  摘要：

  由于STAT3已被确认为抗癌靶标，因此已证明其抑制剂具有治疗人类癌症的治疗前景。为了鉴定新型和选择性的STAT3抑制剂，进行了基于STAT3 SH2结构域的虚拟筛选，以及一个小分子2-苯基喹啉-4-羧酸（5a），其抑制常数K i发现STAT3的值17.53μM。在此基础上，合成了5a的衍生物，包括酯，酰胺和二聚体。使用人乳腺癌细胞系MDA-MB-468和MCF-7测定了衍生物的生物活性和抑制选择性。在这些衍生物中，5c和9b表现出最强的抑制活性和良好的选择性，并且还抑制了MDA-MB-468细胞的STAT3蛋白水平。结果证明了虚拟筛选技术在铅发现中的成功应用。化合物9b可能是抗肿瘤药进一步开发的有效STAT3抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570180811310050009

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 2-phenylquinoline-4-carboxamide derivatives as a new class of tubulin polymerization inhibitors
  作者：Li Zhu、Kaixiu Luo、Ke Li、Yi Jin、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.004

  日期：2017.11

  inhibitory effect on tubulin polymerization. In addition, immunofluorescence and flow cytometry analysis revealed that selected compounds caused disruption of the mitotic spindle assembly and G2/M phase arrest of the cell cycle, which correlated with proliferation inhibitory activity. Molecular docking analysis demonstrated the interaction of 7b at the colchicine binding site of tubulin. These results indicate

  合成，表征和评估了一系列新的2-苯基喹啉-4-羧酰胺衍生物对五种癌细胞系（Hela，SK-OV-3，HCT116，A549和MDA-MB-468）和正常人的抗增殖活性胎儿肺成纤维细胞系，MRC-5。其中，化合物7b在体外显示出对SK-OV-3和HCT116细胞系的有效细胞毒活性，IC 50值分别为0.5和0.2μM。通常，抗增殖活性与秋水仙碱结合位点的结合特性和对微管蛋白聚合的抑制作用有关。此外，免疫荧光和流式细胞仪分析表明，选定的化合物导致有丝分裂纺锤体装配和G 2的破坏细胞周期的/ M期停滞，与增殖抑制活性有关。分子对接分析表明7b在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。这些结果表明这些化合物是用于有效治疗癌症的微管蛋白聚合的有希望的抑制剂。
• A Computational Study of Molecular Interactions and In Vitro Antibacterial Activity of 6-Substituted Quinoline Carboxylic Acid Derivatives as DNA Gyrase Inhibitors
  作者：Sonal Dubey、Sakshi Bhardwaj、Ekta Singh、Prabitha Prabhakaran、Ayda Cherian

  DOI：10.2174/1570180814666170810114508

  日期：2018.4.20

  some novel 6-substituted quinoline-4-caboxylic acid derivatives. The designed compounds were studied for their interaction with the proposed target DNA gyrase’s active site and binding energies were calculated. These compounds were synthesized, characterized and evaluated for antibacterial activity against S. aureus. The MIC values were calculated and the in-vitro antibacterial activity was compared

  背景：喹啉核存在于多种生物活性化合物中。发现具有抗感染性质的化合物的喹啉基团通过抑制不同的酶起作用。DNA促旋酶是较常见的作用位点之一。 方法：考虑机理，我们设计并合成了一些新型的6-取代的喹啉-4-羧酸衍生物。研究了设计的化合物与拟议的目标DNA促旋酶活性位点的相互作用，并计算了结合能。合成，表征并评估了这些化合物对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。计算MIC值，并将体外抗菌活性与计算机结合能进行比较。 结果：结果表明对DNA促旋酶显示出较高亲和力的SDS-49，SDS-70，SDS-78，SDS-79化合物具有良好的生物学活性。 结论：一些合成的化合物具有更好的对接得分和体外活性。DNA促旋酶结合活性研究为该领域的进一步研究提供了前景。
• SMALL MOLECULE ENTEROVIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Arizona Board of Regents on Behalf of the University of Arizona

  公开号：US20210244721A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a quinoline (or similar) structure which function as antagonists of androgen receptor activity, and their use as therapeutics for the treatment of cancer (e.g., castration-resistant prostate cancer) and other conditions characterized with androgen receptor activity and/or androgen receptor expression.

  这项发明属于药物化学领域。具体而言，该发明涉及一类新型的小分子，其具有喹啉（或类似）结构，可作为雄激素受体活性拮抗剂，并且可用作治疗癌症（例如去势抵抗性前列腺癌）和其他与雄激素受体活性和/或雄激素受体表达有关的疾病的治疗药物。
• One-pot synthesis of quinoline-4-carboxylic acid derivatives in water: Ytterbium perfluorooctanoate catalyzed Doebner reaction
  作者：Li-Min Wang、Liang Hu、Hong-Juan Chen、Yuan-Yuan Sui、Wei Shen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.01.002

  日期：2009.4

  Ytterbium perfluorooctanoate [Yb(PFO)3] has been proved to be an efficient catalyst for Doebner reaction of pyruvic acid, aldehydes and amines under mild conditions in water to afford quinoline-4-caboxylic acid derivatives with three component one-pot method in good yields. The process is operationally simple and environmentally benign and the catalyst has readily been recycled for several times with

  全氟辛酸tter [Yb（PFO）3 ]已被证明是在水中温和条件下丙酮酸，醛和胺的多布纳反应的有效催化剂，可通过三组分一锅法良好地提供喹啉-4-羧酸衍生物产量。该方法操作简单且对环境无害，并且该催化剂已经容易地以稳定的活性被回收了数次。此外，还提出了这种转化的合理机制。
• Microwave‐assisted döbner synthesis of 2‐phenylquinoline‐4‐carboxylic acids and their antiparasitic activities
  作者：Gisela C. Muscia、Juan P. Carnevale、Mariela Bollini、Silvia E. Asís

  DOI：10.1002/jhet.5570450251

  日期：2008.3

  A series of twelve substituted 2-phenylquinoline-4-carboxylic acids analogous to antimalarial and antileishmanial natural products was developed via the Döbner reaction employing microwave irradiation (MW). The products were obtained in moderate yields in 0.5-3 minutes and nine of them were evaluated in vitro against the parasites responsible for malaria, leishmaniasis and trypanosomiasis diseases

  通过利用微波辐射（MW）的Döbner反应，开发了一系列类似于抗疟和抗疟疾天然产物的十二种取代的2-苯基喹啉-4-羧酸。在0.5至3分钟内以中等产量获得了该产品，并在体外对其中9种产品进行了抗疟疾，利什曼病和锥虫病的寄生虫评估（世界卫生组织，瑞士）。四种化合物分别对克氏锥虫具有活性，另外两种化合物分别对恶性疟原虫和婴儿利什曼原虫具有活性。