6-phenyl-8-(trifluoromethyl)phenanthridine | 1607805-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-8-(trifluoromethyl)phenanthridine
• CAS: 1607805-47-9
• 化学式: C₂₀H₁₂F₃N
• 分子量: 323.317
• InChiKey: UTDYUPKBHYIOTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-phenyl-8-(trifluoromethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenanthridine derivatives via cascade annulation of diaryliodonium salts and nitriles

  摘要：

  已开发出一种针对多种菲啶衍生物的级联偶联反应。该级联转化过程通过二芳基碘鎓盐和腈的铜催化偶联反应进行，并经历环化形成菲啶核心结构。

  DOI：

  10.1039/c4ob01504e

文献信息

• Synthesis of 6-substituted phenanthridines by metal-free, visible-light induced aerobic oxidative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with hydrazines
  作者：Tiebo Xiao、Linyong Li、Guoliang Lin、Qile Wang、Ping Zhang、Zong-wan Mao、Lei Zhou

  DOI：10.1039/c3gc42517g

  日期：——

  Irradiation of hydrazines with visible-light in the presence of organic dye eosin B generates various types of functional radicals, which are trapped by 2-isocyanobiphenyls to give 6-substituted phenanthridines.

  在有机染料曙红B存在下，用可见光照射肼会生成各种类型的官能团，这些官能团会被2-异氰基联苯捕获，从而生成6个取代的菲啶。
• Synthesis of phenanthridines by I₂-mediated sp³C–H amination
  作者：Benyao Fang、Jiao Hou、Jinyue Tian、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/d0ob00433b

  日期：——

  An I2-mediated synthesis of phenanthridines via intramolecular sp3 C-H amination of readily accessible aniline precursors is reported. The present synthetic process is straightforward and applicable to a broad variety of unprotected aniline substrates, and provides facile and efficient access to phenanthridine derivatives. This C-H amination protocol does not use transition metals, is operationally

  据报道，I 2介导的苯并噻吩通过易获得的苯胺前体的分子内sp3 CH胺化反应合成。本发明的合成方法是直接的，并且适用于多种未保护的苯胺底物，并且提供了对菲啶衍生物的简便有效的途径。这种CH胺化方案不使用过渡金属，操作简单，可以克级完成。
• Visible-Light-Induced Annulation of Iodonium Ylides and 2-Isocyanobiaryls to Access 6-Arylated Phenanthridines
  作者：Jin-Yang Chen、Hong-Yu Wu、Hai-Yang Song、Hong-Xia Li、Jun Jiang、Tian-Bao Yang、Wei-Min He

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00380

  日期：2023.7.7