O-(16-O-triethylsilylquillaic acid) 4-O-triethylsilyl-[(2,3,4-tri-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->3)]-[(2,3,4,6-tetra-O-triethylsilyl-β-D-galactopyranosyl-(1->2)]-β-D-glucuronoside | 1026022-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-(16-O-triethylsilylquillaic acid) 4-O-triethylsilyl-[(2,3,4-tri-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->3)]-[(2,3,4,6-tetra-O-triethylsilyl-β-D-galactopyranosyl-(1->2)]-β-D-glucuronoside
• CAS: 1026022-28-5
• 化学式: C₁₀₁H₁₉₈O₂₀Si₉
• 分子量: 1985.44
• InChiKey: CCCILOGCXLNBKA-GIFXHZPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  1219.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26.85
• 重原子数：
  130.0
• 可旋转键数：
  55.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  230.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(16-O-triethylsilylquillaic acid) 4-O-triethylsilyl-[(2,3,4-tri-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->3)]-[(2,3,4,6-tetra-O-triethylsilyl-β-D-galactopyranosyl-(1->2)]-β-D-glucuronoside 、 氯甲酸苄酯 在 吡啶 、 2,4,6-三叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以68%的产率得到O-(16-O-triethylsilyl-quillaic acid) 4-O-triethylsilyl-[(2,3,4-tri-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl)-(1-3)]-[(2,3,4,6-tetra-O-triethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-2)]-β-D-glucuronoside benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  疫苗佐剂QS-7-Api的合成和结构验证。合成获得均质皂荚木免疫刺激剂

  摘要：

  QS-7-Api 是一种非常有效的免疫佐剂，从皂荚树的树皮中分离出来。它的毒性明显低于 QS-21，一种相关的皂苷，目前是抗癌和抗病毒疫苗临床试验中的首选佐剂。繁琐的分离/纯化方案及其结构构成的不确定性阻碍了 QS-7 的临床开发。描述了 QS-7-Api 的化学合成，提供了佐剂的结构验证。还建立了 QS-7-Api 的新型半合成序列，极大地促进了 QS-7 的临床前和临床评估。

  DOI：

  10.1021/ja801008m
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 <16,28-dihydroxy-23,28-dioxoolean-12-en-3β-yl O-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-O-β-D-xylopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranosid>uronic 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以22%的产率得到O-(16-O-triethylsilylquillaic acid) 4-O-triethylsilyl-[(2,3,4-tri-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->3)]-[(2,3,4,6-tetra-O-triethylsilyl-β-D-galactopyranosyl-(1->2)]-β-D-glucuronoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONIN ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE

  摘要：

  本申请涉及三萜糖苷皂素来源的佐剂、其合成方法及其中间体。本申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用所述化合物或组合物治疗传染病和免疫接种的方法。

  公开号：

  WO2017079582A1

文献信息

• [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS
  申请人：ADJUVANCE TECH INC

  公开号：WO2018191598A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present application relates to triterpene glycoside saponin-derived adjuvants, syntheses thereof, and intermediates thereto. The application also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of and immunization for infectious diseases.

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。
• [EN] TRITERPENE SAPONINS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF<br/>[FR] SAPONINES TRITERPÉNIQUES, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2009126737A3

  公开（公告）日：2010-01-14