2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]-6-(thymin-1-yl)morpholin-4-ylacetic acid | 1647158-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]-6-(thymin-1-yl)morpholin-4-ylacetic acid
• CAS: 1647158-52-8
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₇
• 分子量: 398.416
• InChiKey: KCMDENNBLDWFBV-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  142.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]-6-(thymin-1-yl)morpholin-4-ylacetic acid 、 adenosine 5'-O-[β-(3-aminoprop-1-yl)pyrophosphate] 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 以50%的产率得到[2-(aminomethyl)-6-(thymin-1-yl)morpholine]-4-methylcarbonyl-N-(3-aminopropyl)-β-diphosphospho-5'-O-adenosine
  参考文献：
  名称：

  使用末端磷酸基团功能化的 ADP 偶联物合成一系列 NAD+ 类似物，PARP 1 的潜在抑制剂

  摘要：

  已经提出了一种合成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD+) 模拟物的简便方法，该模拟物包含核苷的吗啉代类似物。该方法基于使用含有氨基的 ADP 缀合物，氨基通过磷酸二酯键通过脂肪族接头连接到末端磷酸酯。我们合成了四个系列的 NAD+ 模拟物，它们在修饰核苷的类型（2-氨基甲基吗啉 (Mor) 或 2-氨基甲基-4-羧甲基吗啉 (MorGly) 衍生物）、接头长度和方式上有所不同ADP 衍生物的核苷连接。我们研究了 NAD+ 模拟物在抑制 PARP 1 酶自动聚（ADP-核糖基）化方面的效率。接头长度、吗啉代核苷类似物的连接方式、

  DOI：

  10.1134/s1068162017010095
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 吡啶 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 三氯溴甲烷 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]-6-(thymin-1-yl)morpholin-4-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase-supported synthesis of morpholinoglycine oligonucleotide mimics

  摘要：

  已开发出一种高效的固相支持肽合成（SPPS）方法，用于合成吗啡甘氨酸寡核苷酸（MorGly）模拟物。提出的策略包括一种新颖的特殊设计的易降解连接基团，其中包含草酰基残基和2-氨甲基吗啡核苷类似物作为第一个亚基。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.115