5'-azido-5-methyluridine | 1187022-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-azido-5-methyluridine
• 英文别名: 5’-azido-5’-deoxy-5-methyluridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1187022-65-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 283.244
• InChiKey: NAGKXJUDUQVCRZ-JXOAFFINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

5'-叠氮基-5'-脱氧-5-甲基尿苷是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，尤其针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-azido-5-methyluridine 在 吡啶 、 sodium periodate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase-supported synthesis of morpholinoglycine oligonucleotide mimics

  摘要：

  已开发出一种高效的固相支持肽合成（SPPS）方法，用于合成吗啡甘氨酸寡核苷酸（MorGly）模拟物。提出的策略包括一种新颖的特殊设计的易降解连接基团，其中包含草酰基残基和2-氨甲基吗啡核苷类似物作为第一个亚基。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.115
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 sodium azide 、 三氯溴甲烷 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到5'-azido-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase-supported synthesis of morpholinoglycine oligonucleotide mimics

  摘要：

  已开发出一种高效的固相支持肽合成（SPPS）方法，用于合成吗啡甘氨酸寡核苷酸（MorGly）模拟物。提出的策略包括一种新颖的特殊设计的易降解连接基团，其中包含草酰基残基和2-氨甲基吗啡核苷类似物作为第一个亚基。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.115

文献信息

• Tightly linked morpholino-nucleoside chimeras: new, compact cationic oligonucleotide analogues
  作者：Nóra Debreczeni、Miklós Bege、Mihály Herczeg、Ilona Bereczki、Gyula Batta、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1039/d1ob01174j

  日期：——

  cellular uptake and is therefore a major obstacle to the biological application of native oligonucleotides. Backbone modifications, particularly charge alterations is a proven strategy to provide artificial oligonucleotides with improved properties. Here, we describe the synthesis of a new type of oligonucleotide analogues consisting of a morpholino and a ribo- or deoxyribonucleoside in which the 5′-amino

  核酸的聚阴离子磷酸二酯主链导致高核酸酶敏感性和低细胞摄取，因此是天然寡核苷酸的生物应用的主要障碍。主链修饰，特别是电荷改变是一种经过验证的策略，可以提供具有改进特性的人工寡核苷酸。在这里，我们描述了由吗啉代和核糖或脱氧核糖核苷组成的新型寡核苷酸类似物的合成，其中核苷单元的5'-氨基提供吗啉环的氮。该合成方案与三苯甲基和二甲氧基三苯甲基保护基团和叠氮基官能团兼容，并扩展到高级低聚物的合成。由于吗啉单元的N-烷基化叔胺结构，嵌合体在水介质中带正电荷。
• Synthesis of 1-Aryl-1<i>H</i> -indazoles via a Ligand-Free Copper- Catalyzed Intramolecular Amination Reaction
  作者：Fengjuan Shen、Xiaoliu Li、Xiaojuan Zhang、Zhanbin Qin、Qingmei Yin、Hua Chen、Jinchao Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201190224

  日期：2011.6

  A general synthesis of 1‐aryl‐1‐H‐indazoles from o‐halogenated aryl aldehydes or ketones and aryl hydrazines was described. This protocol included an intermolecular condensation and a ligand‐free copper‐catalyzed intramolecular Ullmann‐type coupling reaction. This method was applied to a wide range of substrates to produce the indazole products in good yields.

  描述了由邻卤代的芳基醛或酮和芳基肼合成1-芳基-1- H-吲唑的一般方法。该方案包括分子间缩合和无配体的铜催化的分子内Ullmann型偶联反应。该方法适用于多种底物，以高收率生产吲唑产品。
• Study and application of noncatalyzed photoinduced conjugation of azides and cycloocta-1,2,3-selenadiazoles
  作者：P. Jedináková、P. Šebej、T. Slanina、P. Klán、J. Hlaváč

  DOI：10.1039/c6cc01789d

  日期：——

  The non-catalyzed cycloaddition of eight structurally different azides with cyclooctyne generated in situ by the photolysis of cycloocta-1,2,3-selenadiazole gives 1,2,3-triazole derivatives as the main products.

  八种结构不同的叠氮化合物与通过光解环辛-1,2,3-硒二唑生成的环辛炔进行非催化环加成反应，主要生成1,2,3-三唑衍生物。
• Methotrexate adjuvants to reduce toxicity and methods for using the same
  申请人：Tosk, Inc.

  公开号：US09382287B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  Methods are provided for using methotrexate (MTX) active agents in which reduced host toxicity is observed. Aspects of the methods include administering to a subject an effective amount of an MTX active agent in conjunction with a MTX toxicity-reducing adjuvant, such as a 2,2′-anhydropyrimidine, a derivative thereof or a uridine phosphorylase inhibitor. Also provided are compositions and kits that find use in practicing embodiments of the invention. The methods and compositions find use in a variety of applications, including the treatment of a variety of different disease conditions.

  提供了使用甲氨蝶呤(MTX)活性药物的方法，观察到降低宿主毒性。该方法的方面包括在给予受试者有效量的MTX活性药物的同时，与MTX毒性降低佐剂（例如2,2'-脱水嘧啶，其衍生物或脲嘧啶磷酸酶抑制剂）结合使用。还提供了在实施本发明的具体实施例中使用的组合物和工具包。该方法和组合物在各种应用中得到应用，包括治疗各种不同的疾病状况。
• METHOTREXATE ADJUVANTS TO REDUCE TOXICITY AND METHODS FOR USING THE SAME
  申请人：Garland William A.

  公开号：US20090325969A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Methods are provided for using methotrexate (MTX) active agents in which reduced host toxicity is observed. Aspects of the methods include administering to a subject an effective amount of an MTX active agent in conjunction with a MTX toxicity-reducing adjuvant, such as a 2,2′-anhydropyrimidine, a derivative thereof or a uridine phosphorylase inhibitor. Also provided are compositions and kits that find use in practicing embodiments of the invention. The methods and compositions find use in a variety of applications, including the treatment of a variety of different disease conditions.